3-(3-Hydroxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one | 868701-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Hydroxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 868701-30-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: FEPCAHRNDWPMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Hydroxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-3-(3-methylamino-propyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one derivatives, novel and selective norepinephrine reuptake inhibitors

  摘要：

  A novel series of 1-aryl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones have been discovered as potent and selective norepinephrine reuptake inhibitors. Efficient synthetic routes have been developed which allow for the multi-gram preparation of both final targets and advanced intermediates for SAR expansion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.038
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 乙醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到3-(3-Hydroxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE QUINOLONE

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中-X-、n、R1、R3和Ar-具有本文中定义的值，它们的制备和用途作为去甲肾上腺素再摄取抑制剂，可用于治疗神经系统疾病。

  公开号：

  WO2004096773A1