Dimethyl 2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]-2-prop-2-enylpropanedioate | 1440375-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1440375-58-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si₂
• 分子量: 426.701
• InChiKey: QSRZYDCMFLYCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]-2-prop-2-enylpropanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 227.0h， 生成 methyl (1S,2R,3aR,4S)-1-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)oxymethyl]-4-methyl-5-oxo-6-trimethylsilyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pentalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-戊烯内酯甲甲酯的全合成

  摘要：

  总结：戊烯戊内酯A的甲酯是通过烯键1的Co-介导的Pauson-Khand反应（PKR）的立体选择性合成，以及季碳基应变的构建而通过环戊烯酮的立体选择合成而获得的。α-亚甲基-δ-戊内酯核心是通过三甲基甲硅烷基（TMS）介导的酮膦酸酯2的伸缩式分子内迈克尔烯化反应（TIMO）反应而形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201206705
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Dimethyl 2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl]-2-prop-2-enylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  （±）-戊烯内酯甲甲酯的全合成

  摘要：

  总结：戊烯戊内酯A的甲酯是通过烯键1的Co-介导的Pauson-Khand反应（PKR）的立体选择性合成，以及季碳基应变的构建而通过环戊烯酮的立体选择合成而获得的。α-亚甲基-δ-戊内酯核心是通过三甲基甲硅烷基（TMS）介导的酮膦酸酯2的伸缩式分子内迈克尔烯化反应（TIMO）反应而形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201206705

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Pentalenolactone A Methyl Ester
  作者：Qi Liu、Guozong Yue、Na Wu、Guang Lin、Yuanzhen Li、Junmin Quan、Chuang-chuang Li、Guoxin Wang、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.201206705

  日期：2012.11.26

  pentalenolactone A has been obtained through the stereoselective synthesis of a cyclopentenone by a combination of the Co‐mediated Pauson–Khand reaction (PKR) of enyne 1, and the construction of a quaternary‐carbon‐based strained α‐methylidene‐δ‐pentyrolactone core through a trimethylsilyl (TMS) mediated, telescoped intramolecular Michael olefination (TIMO) reaction of keto‐phosphonate 2.

  总结：戊烯戊内酯A的甲酯是通过烯键1的Co-介导的Pauson-Khand反应（PKR）的立体选择性合成，以及季碳基应变的构建而通过环戊烯酮的立体选择合成而获得的。α-亚甲基-δ-戊内酯核心是通过三甲基甲硅烷基（TMS）介导的酮膦酸酯2的伸缩式分子内迈克尔烯化反应（TIMO）反应而形成的。