4''-azido-phenyl-4-[4'-(N,N-methacryloyloxy-2-ethyl-ethylamino)phenyl]-3-nitro-benzoate | 1154745-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4''-azido-phenyl-4-[4'-(N,N-methacryloyloxy-2-ethyl-ethylamino)phenyl]-3-nitro-benzoate
• 英文别名: 2-[4-[[4-[(4-azidophenyl)carbamoyl]-2-nitrophenyl]diazenyl]-N-ethylanilino]ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1154745-41-1
• 化学式: C₂₇H₂₆N₈O₅
• 分子量: 542.554
• InChiKey: PXUNQXPEBIHLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[4'-(N,N-methacryloyloxy-2-ethyl-ethylamino)phenyl]-3-nitro-benzoic acid 、 4-叠氮苯胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到4''-azido-phenyl-4-[4'-(N,N-methacryloyloxy-2-ethyl-ethylamino)phenyl]-3-nitro-benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于热惠斯根反应的新型可交联体系，可增强电光聚合物的稳定性。

  摘要：

  惠斯根热加成热反应是使电光聚合物交联的一种新的有效方法，因为它可以有效提高NLO生色团的热取向稳定性。

  DOI：

  10.1039/b900669a

文献信息

• A new crosslinkable system based on thermal Huisgen reaction to enhance the stability of electro-optic polymers
  作者：Annabelle Scarpaci、Errol Blart、Véronique Montembault、Laurent Fontaine、Vincent Rodriguez、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/b900669a

  日期：——

  The thermal Huisgen cycloaddition reaction is a new and efficient process to crosslink electro-optic polymers, since it leads to an effective increase of the thermal alignment stability of the NLO chromophores.

  惠斯根热加成热反应是使电光聚合物交联的一种新的有效方法，因为它可以有效提高NLO生色团的热取向稳定性。
• Simpler and more efficient strategy to stabilize the chromophore orientation in electro-optic polymers with copper-free thermal Huisgen reaction
  作者：Clément Cabanetos、Errol Blart、Yann Pellegrin、Véronique Montembault、Laurent Fontaine、Frédéric Adamietz、Vincent Rodriguez、Fabrice Odobel

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.02.042

  日期：2011.5

  distributed in the polymer film. Materials have been prepared and exhibit large second-order nonlinear optical coefficients (d33) up to 60 pm/V at the fundamental wavelength of 1064 nm. Moreover, the thermal stability of the orientation of the chromophores could reach 150 °C upon cross-linking with such materials, which is higher than previously described cross-linkable EO polymers based on this reaction

  提出了一种新策略，该策略使用无铜热惠斯根1,3-偶极子交联反应稳定二阶材料的电光（EO）活性。其在于在极化过程之后通过基于叠氮化物和炔烃之间的1，3-偶极环加成的交联反应来冻结发色团的取向。为了达到这个目标，进行了带有分散红1发色团衍生物的新型甲基丙烯酸酯型聚合物的合成。聚合物结构在其主链上具有可交联的功能，而互补的反应性功能则由称为“掺杂剂”（DA）的小分子带来），含有几个互补的交联基团，均匀分布在聚合物薄膜中。已经制备了材料，并且在1064 nm的基本波长下具有高达60 pm / V的大二阶非线性光学系数（d 33）。而且，在与这些材料交联时，生色团的取向的热稳定性可以达到150℃，这高于基于该反应的先前描述的可交联的EO聚合物。此外，这种新策略拓宽了无铜热惠斯根1,3-偶极环加成作为EO聚合物的交联反应的可能性。