1-methoxy-4-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene | 147347-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-(1-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene；1-Methoxy-4-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 147347-76-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: QDHWGHIXQPIVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 二氧化碳 、 1-methoxy-4-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene 、 碘甲烷 在 三乙烯二胺 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 potassium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以52.381%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 1,3-二烯与有机卤化物和 CO2 的区域选择性碳羧化

  摘要：

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01256a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methoxy-4-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 1,3-二烯与有机卤化物和 CO2 的区域选择性碳羧化

  摘要：

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01256a

文献信息

• A novel ketone olefination via organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite
  作者：Hua Cui、Ying Li、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob06821d

  日期：——

  Carbonyl compounds react with organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite to give the corresponding olefins. A variety of 1,3-dienes and unsaturated esters were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  在二苯基亚磷酸酯存在的条件下，羰基化合物与有机锌试剂反应生成相应的烯烃。在温和条件下，多种1,3-二烯和非饱和酯以中等至优异的产率得到。
• Pd(0)-catalyzed cross-coupling of allyl halides with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones: synthesis of 1,3-diene compounds
  作者：Kang Wang、Shufeng Chen、Hang Zhang、Shuai Xu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c6ob00454g

  日期：——

  With palladium catalysis, allyl bromides or chlorides react with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones to afford 1,3-diene derivatives. The reaction represents a novel and efficient method for the synthesis of 1,3-butadiene derivatives. Mechanistically, the reaction is proposed to follow a pathway involving the formation of a π-allylic palladium carbene complex and subsequent migratory insertion

  在钯催化下，烯丙基溴或氯化物与α-重氮羰基化合物或N-甲磺酰基hydr反应生成1，3-二烯衍生物。该反应代表了一种新颖且有效的合成1,3-丁二烯衍生物的方法。从机理上讲，建议该反应遵循包括形成π-烯丙基钯卡宾配合物和随后的迁移插入的途径。
• Cobalt-Catalyzed (<i>E</i>)-Selective Hydrosilylation of 1,3-Enynes for the Synthesis of 1,3-Dienylsilanes
  作者：Degong Kong、Bowen Hu、Min Yang、Haiping Xia、Dafa Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00219

  日期：2021.7.12
• Visible-light-driven regioselective carbocarboxylation of 1,3-dienes with organic halides and CO₂
  作者：Chunlin Zhou、Xinchao Wang、Lei Yang、Lei Fu、Gang Li

  DOI：10.1039/d2gc01256a

  日期：——

  value-added fine chemicals is an attractive synthesis strategy. Herein, we report an unprecedented visible-light-driven regioselective carbocarboxylation of 1,3-dienes with CO2 using aryl and alkyl halides under mild conditions with low-cost potassium formate (HCOOK) to produce carbon dioxide radical anions as the potent reducing agent for the challenging organic halide reduction. Highly 3,4-regioselective

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。