(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one | 21497-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(4-Chlorocinnamoyl)morpholine；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 21497-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: ZJPKEPANXMIBBZ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one 在 diethylzinc 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl 2-(4-chlorobenzyl)-3-morpholino-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和化合物与二氧化碳的钴催化还原羧化

  摘要：

  在催化量的双（乙酰​​丙酮）钴 (II) 存在下，并使用二乙基锌作为还原剂，研究了气态二氧化碳与 α,β-不饱和化合物的掺入反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150043
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-吗啉)乙酮 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与硫叶立德的直接立体分歧烯化

  摘要：

  磷叶立德和硫叶立德对羰基化合物的反应性构成了一个众所周知的二分法，这是有机化学中的一种常见教育手段——前者产生烯烃，而后者产生环氧化物。在此，我们报告了一种挑战这种二分法的立体发散羰基烯化，展示了硫脲叶立德作为有价值的烯化试剂。通过这种方法，醛被转化为具有高立体选择性和广泛底物范围的Z-烯烃，而N-甲苯磺酰亚胺提供了类似的熟练进入E-烯烃的方法。深入的计算和实验研究阐明了这种异常反应的机制细节。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05637

文献信息

• <i>Z</i>-Selective phosphine promoted 1,4-reduction of ynoates and propynoic amides in the presence of water
  作者：Fabian Seifert、Denis Drikermann、Johannes Steinmetzer、You Zi、Stephan Kupfer、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d1ob00909e

  日期：——

  the selectivity by preventing or reducing the rates of Z- to E-product isomerization. Close reaction monitoring enables isolation of the Z-alkenes with high selectivities. The computational results suggest that the reactions could be highly Z-selective owing to the stereoselective formation of the E-P-hydroxyphosphorane intermediate.

  在水存在下，膦介导的取代丙炔酸酯和酰胺的还原产生了具有高Z选择性的部分还原的 α,β-不饱和酯和酰胺。在某些情况下，产物的竞争性原位 Z对E异构化降低了分离的 α,β-不饱和羰基产物的Z对E比。反应时间和反应混合物中的磷化氢和水的量是通过防止或降低Z - 至E -产物异构化速率来控制选择性的关键实验因素。密切的反应监测可以隔离Z-具有高选择性的烯烃。计算结果表明，由于EP -羟基正膦中间体的立体选择性形成，反应可能是高度Z选择性的。
• Rapid access to cinnamamides and piper amides <i>via</i> three component coupling of arylaldehydes, amines, and Meldrum's acid
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9gc02937k

  日期：——

  A practical method for the synthesis of cinnamamides and piper amides via a conceptually novel three component reaction of aldehydes, amines and Meldrum's acid has been reported. The reaction proceeds under operationally simple conditions without the aid of coupling reagents, oxidants, or catalysts, which are essential for the preparation of cinnamamides/piper amides via known methods. The formation

  已经报道了通过概念上新颖的醛，胺和梅德鲁姆酸的三组分反应合成肉桂酰胺和哌啶酰胺的实用方法。该反应在操作简单的条件下进行，无需借助偶联剂，氧化剂或催化剂，而偶联剂，氧化剂或催化剂是通过已知方法制备肉桂酰胺/哌酰胺所必需的。避免了通常由于使用偶联剂，氧化剂或催化剂而产生的不希望有的化学废物，从而使该反应更经济。
• Metallophosphite-Induced Nucleophilic Acylation of ?,?-Unsaturated Amides: Facilitated Catalysis by a Diastereoselective Retro [1,4] Brook Rearrangement
  作者：Mary R. Nahm、Xin Linghu、Justin R. Potnick、Christopher M. Yates、Peter S. White、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1002/anie.200462795

  日期：2005.4.15
• CURTZE, JURGEN;SCHRODER, LUDWIG
  作者：CURTZE, JURGEN、SCHRODER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• US4824842A
  申请人：——

  公开号：US4824842A

  公开（公告）日：1989-04-25