kobusin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: kobusin
• 英文别名: (-)-methyl piperitol；(3aalpha,6aalpha)-1alpha-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4alpha-(1,3-benzodioxole-5-yl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan；5-[(3R,3aS,6R,6aS)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: AWOGQCSIVCQXBT-RPQNVMPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)-3-[(R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxymethyl]tetrahydro-2-furanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 kobusin
  参考文献：
  名称：

  木脂素不对称合成的一般方法：(-)-甲基胡椒醇、(-)-芝麻素、(-)-Aschantin、(+)-Yatein、(+)-Dihydroclusin、(+)-Burseran 和 (- )-异甾烷

  摘要：

  开发了一种高效、非对映和对映选择性的途径来获得多种木脂素。2,3-二取代的 γ-丁内酯 9a-c 的不对称合成可以在醛醇反应的情况下通过使用 2.2 当量的 LiCl 作为添加剂来改进，以在纯化后提供高度非对映和对映富集的起始原料用于合成呋喃木脂素 (-)-甲基胡椒醇、(-)-芝麻素和 (-)-aschantin。此外，γ-丁内酯15被转化为二苄基丁内酯木脂素(+)-亚丁醇、二苄基丁二醇型(+)-二氢簇素、四氢呋喃型(+)-burseran和二苯并环辛二烯型(-)-异甜菊素。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20967

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of Furan Lignans (-)-Dihydrosesamin and (-)-Acuminatin and Furofuran Lignans (-)-Sesamin and (-)-Methyl Piperitol by Radical Cyclization of Epoxides
  作者：Subhas Chandra Roy、Biplab Banerjee

  DOI：10.1055/s-2005-872173

  日期：——

  Enantioselective syntheses of furan lignans (-)-dihydrosesamin and (-)-acuminatin and furofuran lignans (-)-sesamin and (-)-methyl piperitol were achieved in up to only three steps in 43%, 42%, 63%, and 60% overall yield,respectively, with high optical purity through stereoselective intramolecular radical cyclization of suitably substituted epoxy olefinic ethers using bis(cyclopentadienyl)titanium(III)

  呋喃木脂素 (-)-二氢芝麻素和 (-)-acuminatin 以及呋喃木脂素 (-)-芝麻素和 (-)-甲基胡椒醇的对映选择性合成只需 43%、42%、63% 和通过使用双（环戊二烯基）氯化钛（III）作为自由基引发剂对适当取代的环氧烯烃醚进行立体选择性分子内自由基环化，总产率分别为 60%，具有高光学纯度。关键中间体手性环氧醇 4 采用 Sharpless 动力学拆分法制备。钛 (III) 引发剂由市售的二氯化二茂钛和四氢呋喃中的活化锌粉原位制备。