(2R,3S,4S,5S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol | 1238399-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1238399-48-8
• 化学式: C₈H₁₆O₇
• 分子量: 224.211
• InChiKey: GJUAFBSAJCBGRU-HTDVCGIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基l-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷的晶体和分子结构，以及1→7连接的l-甘油-d-甘露糖-庚二糖及其甲基α-糖苷的合成

  摘要：

  图形概要

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.033

文献信息

• Large-Scale Synthesis of Crystalline 1,2,3,4,6,7-Hexa-<i>O</i>-acetyl-<scp>L</scp>-<i>glycero-</i>α-<scp>D</scp>-<i>manno</i>-heptopyranose
  作者：Christian Stanetty、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.201500024

  日期：2015.4

  The higher-carbon sugar l-glycero-d-manno-heptose is a major constituent of the inner core region of the lipopolysaccharide (LPS) of many Gram-negative bacteria. All preparative routes used to date require multiple steps, and scalability has been rarely addressed. Here a highly practical synthesis of crystalline 1,2,3,4,6,7-hexa-O-acetyl-l-glycero-alpha-d-manno-heptopyranose by a simple four-step sequence

  高碳糖的l-甘油-d-甘露糖庚糖是许多革兰氏阴性细菌的脂多糖（LPS）的核心区域的主要组成部分。迄今为止，所有准备路线都需要多个步骤，而可扩展性很少得到解决。在此公开了一种高度实用的合成晶体1,2,3,4,6,7-六-O-乙酰基-1-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖的简单方法，该方法是从l-lyxose开始的简单四步顺序进行的。仅需要两次重结晶，并且该过程以> 100 mmol的规模进行了证明，得到41 g的目标化合物。