<1S-<1α,2α,6α,8β,8aα>>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-hydroxy-8-<(trimethylsilyl)oxy>-1-naphthalenepropionaldehyde | 143842-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <1S-<1α,2α,6α,8β,8aα>>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-hydroxy-8-<(trimethylsilyl)oxy>-1-naphthalenepropionaldehyde
• 英文别名: [(2R,4S,4aR,5S,6S)-4-acetyloxy-6-methyl-5-(3-oxopropyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 143842-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: WFDMFWILMPVFMB-MMDKXKRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-<1α,2α,6α,8β,8aα>>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-hydroxy-8-<(trimethylsilyl)oxy>-1-naphthalenepropionaldehyde 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-((2R,4R,6S)-4-Hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Remote diastereoselection in the asymmetric synthesis of pravastatin

  摘要：

  The first total synthesis of pravastatin (3) is described. The desymmetrization of 1-methyl-4-methylenecyclohexane (10) by an asymmetric ene reaction to form 11a provided the initial asymmetric framework. The remaining stereogenic centers were introduced sequentially by a series of diastereoselective processes which include the iodolactonization of 11a to 13. the Eschenmoser-Claisen rearrangement of 17 to 18, the stereoselective intramolecular ene reaction of 20 to 21. and the diastereoselective condensation of aldehyde 27 with diene 28.

  DOI：

  10.1021/jo00052a029
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-4-methyl-1-[(2R)-2-phenylmethoxybut-3-enyl]cyclohex-2-en-1-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 双氧水 、 二甲基氯化铝 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.3h， 生成 <1S-<1α,2α,6α,8β,8aα>>-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methyl-6-hydroxy-8-<(trimethylsilyl)oxy>-1-naphthalenepropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Remote diastereoselection in the asymmetric synthesis of pravastatin

  摘要：

  The first total synthesis of pravastatin (3) is described. The desymmetrization of 1-methyl-4-methylenecyclohexane (10) by an asymmetric ene reaction to form 11a provided the initial asymmetric framework. The remaining stereogenic centers were introduced sequentially by a series of diastereoselective processes which include the iodolactonization of 11a to 13. the Eschenmoser-Claisen rearrangement of 17 to 18, the stereoselective intramolecular ene reaction of 20 to 21. and the diastereoselective condensation of aldehyde 27 with diene 28.

  DOI：

  10.1021/jo00052a029