8-diazoacetyl-8-methyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decane | 357417-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-diazoacetyl-8-methyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 2-diazoacetyl-8-methyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decane；2-Diazo-1-(8-methyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)ethanone
• CAS: 357417-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: WVDGSPUKIFRLAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-diazoacetyl-8-methyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decane 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到1-methyl-2,8-dioxaspiro[4.5]bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  模板指导的CH插入：萨拉戈酸的二恶双环[3.2.1]辛烷核心的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，制备了（+/-）-24，这是一种用于zaragozic酸核心的模型。在这一努力中的关键反应是2-重氮乙酰基-1,3-二恶烷4的二价吡啶鎓（II）催化的分子内CH键插入，该转变产生核心结构中存在的六个立体中心中的四个。还开发了一种非对映选择性合成丙酮酸乙缩醛的新方法，并将其用于由木糖醇衍生物7制备4的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0158361
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二(羟甲基)环戊烷 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 8-diazoacetyl-8-methyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  模板指导的CH插入：萨拉戈酸的二恶双环[3.2.1]辛烷核心的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，制备了（+/-）-24，这是一种用于zaragozic酸核心的模型。在这一努力中的关键反应是2-重氮乙酰基-1,3-二恶烷4的二价吡啶鎓（II）催化的分子内CH键插入，该转变产生核心结构中存在的六个立体中心中的四个。还开发了一种非对映选择性合成丙酮酸乙缩醛的新方法，并将其用于由木糖醇衍生物7制备4的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0158361

文献信息

• Template-directed CH activation: development and application to the total synthesis of 7-episordidin
  作者：Duncan J Wardrop、Raymond E Forslund、Chad L Landrie、Adriana I Velter、Donald Wink、Bushan Surve

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00091-0

  日期：2003.4

  The development of a template-directed C-H activation strategy and its application to the diastereoselective synthesis of (+/-)-7-episordidin, an aggregation pheromone from the male banana weevil, Cosmopolites sordidus Germar, is reported. The key step of the synthetic route is a regioselective rhodium(II)-catalyzed diazocarbonyl C-H activation reaction that simultaneously generates three of the four stereocenters present in the natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.