(1S)-2-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanol | 934472-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 934472-14-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: VJTQOVLWHMGCSC-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R)-2-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl dimethyl aspartate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (1S)-2-[(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶的一种有效方法：2-（2-羟基取代的）哌啶生物碱的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.082

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Reductive Hydroalkoxylation of Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines Gives Stereoselective Access to Isoxazolidines
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma、Showkat A. Hajam

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00690

  日期：2023.4.14

  Lewis-acid-catalyzed 5-endo-dig reductive hydroalkoxylation cascade on propargylic N-hydroxylamine gave expedient, stereoselective access to isoxazolidine derivatives. The developed method provides a new approach toward the synthesis of isoxazolidine, a biologically privileged scaffold. The synthetic potential of the developed methodology was demonstrated by synthesizing 1,3-aminoalcohol, 4-aminotetrahydropyran

  路易斯酸催化的炔丙基N-羟胺上的 5-内切-二元还原加氢烷氧基化级联反应可以方便、立体选择性地获得异恶唑烷衍生物。所开发的方法为异恶唑烷的合成提供了一种新方法，异恶唑烷是一种具有生物学优势的支架。通过合成 1,3-氨基醇、4-氨基四氢吡喃和 sedamine 天然产物，证明了所开发方法的合成潜力。