8-carboxy-8-methyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decane | 357417-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-carboxy-8-methyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-Methyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid
• CAS: 357417-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VZTAJRPRGOELOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  340.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-carboxy-8-methyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decane 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 4-spiro[4.5]-1-methyl-7-methylene-2,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  模板指导的CH插入：萨拉戈酸的二恶双环[3.2.1]辛烷核心的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，制备了（+/-）-24，这是一种用于zaragozic酸核心的模型。在这一努力中的关键反应是2-重氮乙酰基-1,3-二恶烷4的二价吡啶鎓（II）催化的分子内CH键插入，该转变产生核心结构中存在的六个立体中心中的四个。还开发了一种非对映选择性合成丙酮酸乙缩醛的新方法，并将其用于由木糖醇衍生物7制备4的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0158361
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二(羟甲基)环戊烷 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-carboxy-8-methyl-7,9-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  模板指导的CH插入：萨拉戈酸的二恶双环[3.2.1]辛烷核心的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，制备了（+/-）-24，这是一种用于zaragozic酸核心的模型。在这一努力中的关键反应是2-重氮乙酰基-1,3-二恶烷4的二价吡啶鎓（II）催化的分子内CH键插入，该转变产生核心结构中存在的六个立体中心中的四个。还开发了一种非对映选择性合成丙酮酸乙缩醛的新方法，并将其用于由木糖醇衍生物7制备4的方法。

  DOI：

  10.1021/ol0158361

文献信息

• Template-Directed C−H Insertion:  Synthesis of the Dioxabicyclo[3.2.1]octane Core of the Zaragozic Acids
  作者：Duncan J. Wardrop、Adriana I. Velter、Raymond E. Forslund

  DOI：10.1021/ol0158361

  日期：2001.7.1

  preparation of (+/-)-24, a model for the core of the zaragozic acids, is reported. The pivotal reaction in this endeavor is the dirhodium(II)-catalyzed intramolecular C-H bond insertion of 2-diazoacetyl-1,3-dioxane 4, a transformation which generates four of the six stereocenters present in the core structure. A novel method for the diastereoselective synthesis of pyruvic acid acetals was also developed and

  [反应：见正文]据报道，制备了（+/-）-24，这是一种用于zaragozic酸核心的模型。在这一努力中的关键反应是2-重氮乙酰基-1,3-二恶烷4的二价吡啶鎓（II）催化的分子内CH键插入，该转变产生核心结构中存在的六个立体中心中的四个。还开发了一种非对映选择性合成丙酮酸乙缩醛的新方法，并将其用于由木糖醇衍生物7制备4的方法。
• Template-directed CH activation: development and application to the total synthesis of 7-episordidin
  作者：Duncan J Wardrop、Raymond E Forslund、Chad L Landrie、Adriana I Velter、Donald Wink、Bushan Surve

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00091-0

  日期：2003.4

  The development of a template-directed C-H activation strategy and its application to the diastereoselective synthesis of (+/-)-7-episordidin, an aggregation pheromone from the male banana weevil, Cosmopolites sordidus Germar, is reported. The key step of the synthetic route is a regioselective rhodium(II)-catalyzed diazocarbonyl C-H activation reaction that simultaneously generates three of the four stereocenters present in the natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.