[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(iodomethyl)-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxyoxan-3-yl] acetate | 669763-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(iodomethyl)-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 669763-36-4
• 化学式: C₁₈H₂₂INO₈
• 分子量: 507.279
• InChiKey: BTUBQYBVDQWIJJ-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(iodomethyl)-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxyoxan-3-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到[(2R,3R,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-5-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-6-phenoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Glycocinnasperimicin D 合成研究：从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列合成肉桂酰糖苷

  摘要：

  从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列开发了一种合成肉桂酰糖苷的新方法。该程序的成功应用完成了氨基糖类抗生素glucinnasperimicin D的正确核心结构的构建。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43376
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(iodomethyl)-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Glycocinnasperimicin D 合成研究：从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列合成肉桂酰糖苷

  摘要：

  从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列开发了一种合成肉桂酰糖苷的新方法。该程序的成功应用完成了氨基糖类抗生素glucinnasperimicin D的正确核心结构的构建。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43376