((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 669763-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 669763-33-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₉S
• 分子量: 467.497
• InChiKey: SJKAWIKHTWITBM-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glycocinnasperimicin D 合成研究：从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列合成肉桂酰糖苷

  摘要：

  从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列开发了一种合成肉桂酰糖苷的新方法。该程序的成功应用完成了氨基糖类抗生素glucinnasperimicin D的正确核心结构的构建。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43376
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(methoxycarbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-(methoxycarbonylamino)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Glycocinnasperimicin D 合成研究：从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列合成肉桂酰糖苷

  摘要：

  从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列开发了一种合成肉桂酰糖苷的新方法。该程序的成功应用完成了氨基糖类抗生素glucinnasperimicin D的正确核心结构的构建。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43376

文献信息

• Synthesis of Glycocinnasperimicin D
  作者：Taihei Nishiyama、Yoshifumi Kusumoto、Ken Okumura、Kanako Hara、Shohei Kusaba、Keiko Hirata、Yukihiro Kamiya、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.200901745

  日期：2010.1.11

  The first total synthesis of amino sugar antibiotic glycocinnasperimicin D (1) has been achieved by a convergent, three‐component coupling strategy. The key steps involve the Heck–Mizoroki reaction by using the iodophenyl glycoside 50 and acryl amide 32 to furnish the right core structure of 1, and the construction of the urea glycoside employing the reaction of glycosyl isocyanate 8 with amino sugar

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。
• Glycocinnasperimicin D Synthetic Studies: Synthesis of Cinnamoyl Glycosides via Iodination-Heck Reaction Sequence Starting from Phenyl Glycosides
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2003-43376

  日期：——

  A new approach for the synthesis of cinnamoyl glycoside has been developed via iodination-Heck reaction sequence starting from phenyl glycoside. Successful application of this procedure accomplished the construction of the right core structure of amino-sugar antibiotic, glycocinnasperimicin D.

  从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列开发了一种合成肉桂酰糖苷的新方法。该程序的成功应用完成了氨基糖类抗生素glucinnasperimicin D的正确核心结构的构建。