(1R,5R)-1,4,6-trimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,6-dien-2-one | 119146-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-1,4,6-trimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,6-dien-2-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-3,4,6a-trimethyl-3a,6-dihydropentalen-1-one
• CAS: 119146-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SBXBZBJEBPPXOA-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R-顺)-(-)-3-异丙基-7α-甲基四氢吡咯并-[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 四丁基磷酸氢铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,5R)-1,4,6-trimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  The ambiphilic nature of N-acyliminium ion-enamide tautomers. Novel annulation to enantiomerically pure polycyclic frameworks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a069

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Fused Cyclopentenone Ring Systems: A formal asymmetric total synthesis of (?)-isocomene
  作者：Albert I. Meyers、Stefan Bienz、Hyok-Boong Kwon、Richard H. Wallace

  DOI：10.1002/hlca.19960790412

  日期：1996.6.26

  10 (R″ = H) via its enolate gives stereospecifically α-quaternary products 10 (R″ = alkyl). Degradation of the latter with MeLi or Red-Al® followed by mild acid hydrolysis and aldol cyclization produces the bicyclic ketones 14 and 15 as 1:1 mixtures, readily separated and isolated in > 99% ee. This sequence produced a known non-racemic intermediate 69 for the synthesis of (−)-isocomene.

  光学活性的三环恶唑烷内酰胺10已经使用两种不同的途径制备（方案1）。它们可以通过双环的内酰胺的酸介导的分子内环化作用可以得到13经由其acyliminium中间体生产所附的五元，六元，七元三环系统。可替代地，10可通过手性氨基醇环化缩合与环戊烷-1,2-二羧酸制备12，得到被还原或烷基化的氨基醇与环化的非对映体混合物的酰亚胺10。的烷基化10（R“= H）通过其烯醇化物给出立体定向的α-季产物10（R ''=烷基）。后者用MeLi或Red- Al®降解，然后进行温和的酸水解和羟醛环化，生成双环酮14和15，为1：1混合物，易于分离并分离出> 99％ee。该序列产生了已知的用于合成（-）-异丁烯的非外消旋中间体69。