1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-3-chlorobenzene | 193531-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-3-chlorobenzene
• CAS: 193531-42-9
• 化学式: C₉H₈BrCl
• 分子量: 231.52
• InChiKey: ODHBCJBLKRADFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-3-chlorobenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-(2-(3-chloro phenyl)prop-1-en-1-yl)-4,4-diphenylpyrrolidine-1-carbo thioamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化外消旋烯的动态动力学不对称加氢和二烯的不对称加氢

  摘要：

  本文描述了具有高E / Z选择性和对映选择性的外消旋烯的第一高效且实用的手性布朗斯台德酸催化的动态动力学不对称氢化胺化（DyKAH）和未活化的二烯的不对称氢化胺化。转化过程通过新的催化不对称模型进行，该模型涉及高反应性π-烯丙基碳阳离子中间体，该外消旋烯或二烯通过活化/定向硫脲基团介导的质子转移而生成。这种方法可以方便地获得结构上丰富的对映体富集的，可能具有生物活性的含烯基氮杂杂环和双环氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201900955
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-3-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化外消旋烯的动态动力学不对称加氢和二烯的不对称加氢

  摘要：

  本文描述了具有高E / Z选择性和对映选择性的外消旋烯的第一高效且实用的手性布朗斯台德酸催化的动态动力学不对称氢化胺化（DyKAH）和未活化的二烯的不对称氢化胺化。转化过程通过新的催化不对称模型进行，该模型涉及高反应性π-烯丙基碳阳离子中间体，该外消旋烯或二烯通过活化/定向硫脲基团介导的质子转移而生成。这种方法可以方便地获得结构上丰富的对映体富集的，可能具有生物活性的含烯基氮杂杂环和双环氮杂杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201900955

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Bicyclization of 1,7-Enynes toward Functionalized Sulfone-Containing Benzo[<i>a</i> ]fluoren-5-ones
  作者：Min-Hua Huang、Yi-Long Zhu、Wen-Juan Hao、Ai-Fang Wang、De-Cai Wang、Feng Liu、Ping Wei、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700124

  日期：2017.7.3

  A new visible‐light photocatalytic arylsulfonylation and bicyclization of C(sp3)‐tethered 1,7‐enynes with sulfinic acids has been developed, delivering functionalized sulfone‐containing benzo[a]fluoren‐5‐ones with generally good yields. This Eosin Y‐catalyzed approach makes use of visible light as a safe and eco‐friendly energy source to drive cascade cyclization reactions, resulting in continuous

  已开发出一种新的可见光光催化芳基磺酰化和C（sp 3）系的1,7-烯炔与亚磺酸的双环化，可提供官能化的含砜苯并[ a ]芴-5酮，且收率普遍良好。这种曙红Y催化方法利用可见光作为一种安全且生态友好的能源来驱动级联环化反应，从而导致连续的多个成键事件（包括C–S和C–C键）有效地构建多环连接的烷基芳基砜。
• A Copper Catalyst with a Cinchona-Alkaloid-Based Sulfonamide Ligand for Asymmetric Radical Oxytrifluoromethylation of Alkenyl Oximes
  作者：Xi-Tao Li、Qiang-Shuai Gu、Xiao-Yang Dong、Xiang Meng、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201804315

  日期：2018.6.25

  A copper‐catalyzed asymmetric radical oxytrifluoromethylation of alkenyl oxime and Togni's reagent has been successfully developed, thereby providing straightforward access to CF3‐containing isoxazolines bearing α‐tertiary stereocenters with excellent yield and enantioselectivity. The key to success is the rational design of cinchona‐alkaloid‐based sulfonamides as neutral/anionic hybrid ligands to

  已经成功开发了烯基肟和Togni试剂的铜催化不对称自由基氧三氟甲基化，从而可以直接获得具有α-叔立体中心的含CF 3的异恶唑啉，并具有出色的收率和对映选择性。成功的关键是合理设计基于金鸡纳生物碱的磺酰胺作为中性/阴离子杂化配体，以有效控制涉及自由基烷基的铜催化反应中的立体化学。通过将产品有效转化为有用的手性CF 3-含1,3-氨基醇，可以说明该方法的实用性。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Aryl Allyl Phthalimides
  作者：Albert Cabré、Elia Romagnoli、Pol Martínez-Balart、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03865

  日期：2019.12.6

  The iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl allyl phthalimides to afford enantioenriched β-aryl-β-methyl amines is presented. Recently developed Ir-MaxPHOX catalysts are used for this enantioselective transformation. The mild reaction conditions and the feasible removal of the phthalimido group makes this catalytic method easily scalable and of great interest to afford chiral amines. The

  提出了铱催化的2-芳基烯丙基邻苯二甲酰亚胺的不对称氢化，以提供对映体富集的β-芳基-β-甲基胺。最近开发的Ir-MaxPHOX催化剂用于该对映选择性转化。温和的反应条件和邻苯二甲酰亚胺基团的可行去除使得该催化方法易于扩展，并且对于提供手性胺具有极大的兴趣。（R）-酪蛋白，OTS514和对映体富集的3-甲基二氢吲哚的正式合成例证了这种新方法的重要性。
• Redox-Neutral Cyanoalkylation/Cyclization of Olefinic 1,3-Dicarbonyls with Cycloketone Oxime Esters: Access to Cyanoalkylated Dihydrofurans
  作者：Jia-Yu Zhang、Xin-Hua Duan、Jun-Cheng Yang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00271

  日期：2018.4.6

  Metal-catalyzed cyanoalkylation/cyclization of olefinic 1,3-dicarbonyls with cycloketone oxime esters has been developed under redox-neutral conditions. This protocol provided a straightforward approach to diverse cyanoalkylated 2,3-dihydrofurans via a tandem ring-opening/addition/cyclization process.

  在氧化还原中性条件下，已经开发了用环酮肟酯对烯烃的1,3-二羰基进行金属催化的氰基烷基化/环化反应。该协议提供了一种通过串联开环/加成/环化工艺来处理各种氰基烷基化的2,3-二氢呋喃的直接方法。
• Chelation versus Non-Chelation Control in the Stereoselective Alkenyl sp² C−H Bond Functionalization Reaction
  作者：Qiu-Ju Liang、Chao Yang、Fei-Fan Meng、Bing Jiang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201700559

  日期：2017.4.24

  A hydroxy group chelation‐assisted stereospecific oxidative cross‐coupling reaction between alkenes was developed under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the alkenes tethered with hydroxy functionality can couple efficiently with electron‐deficient alkenes to form the corresponding multi‐substituted olefin products. The hydroxy group on the substrate could play dual roles

  在温和的反应条件下，烯烃之间发生了羟基螯合辅助的立体定向氧化交叉偶联反应。在钯催化剂的存在下，与羟基官能团相连的烯烃可以与缺电子的烯烃有效偶联，形成相应的多取代烯烃产物。底物上的羟基可在反应中扮演双重角色，充当烯基CH键活化的指导基团并控制产物的立体选择性。