2-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-醇 | 157563-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 157563-52-5
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: AQQHYYZCFBBVIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<2-(3-chlorophenyl)prop-2-enyl>-2-ethylindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Indanofan via One-Pot Bromination of 3-Chloroethylbenzene

  摘要：

  由三菱化学株式会社（Mitsubishi Chemical Co., Ltd.）发现的一种强效除草剂--茚达酮（Indanofan）（1）的实际合成。Ltd.发现的一种强效除草剂--茚草丹（1）的实际合成是从市售的 3-氯乙基苯（2）开始的。用 NaOEt 从丁酸乙酯和邻苯二甲酸乙酯 (11) 合成了 2-乙基茚满-1,3-二酮 (6)。将 5 与 6 进行偶联反应，然后用 AcOOH 进行氧化，可以得到总收率很高的 1。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3381
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(1,2-二溴乙基)苯 在 sodium hydroxide 、 水 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 magnesium 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Indanofan via One-Pot Bromination of 3-Chloroethylbenzene

  摘要：

  由三菱化学株式会社（Mitsubishi Chemical Co., Ltd.）发现的一种强效除草剂--茚达酮（Indanofan）（1）的实际合成。Ltd.发现的一种强效除草剂--茚草丹（1）的实际合成是从市售的 3-氯乙基苯（2）开始的。用 NaOEt 从丁酸乙酯和邻苯二甲酸乙酯 (11) 合成了 2-乙基茚满-1,3-二酮 (6)。将 5 与 6 进行偶联反应，然后用 AcOOH 进行氧化，可以得到总收率很高的 1。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3381

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Allyl Tetrahydroquinolines via Copper(I) Hydride-Catalyzed Hydroallylation of 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Qing-Feng Xu-Xu、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00113

  日期：2020.2.21

  CuCl/(R,R)-Ph-BPE-catalyzed asymmetric hydroallylation of 1,2-dihydroquinolines, prepared from readily available quinolines, was developed. The optically active tetrahydroquinolines (THQs) bearing an allylic functionality at position 4 were obtained in good yields and excellent enantioselectivity. The introduced allylic groups are amenable to diverse transformations, thus offering chances to rapidly

  开发了CuCl /（R，R）-Ph-BPE催化的1,2-二氢喹啉的不对称加氢水解反应，该反应由容易获得的喹啉制备。以良好的收率和优异的对映选择性获得了在4位具有烯丙基官能团的旋光四氢喹啉（THQ）。引入的盟友小组可以进行各种转换，从而为快速扩展THQ库提供了机会。
• Nickel-catalyzed enantioselective hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols: An efficient access to homoallylic alcohols with a chiral quaternary center
  作者：Qi Zhang、Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1007/s11426-010-4036-6

  日期：2010.9

  Asymmetric hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols catalyzed by nickel complexes of chiral spiro phosphoramidite ligands was developed. A series of homoallylic alcohols with a chiral quaternary center were produced in high yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The reaction provides an efficient method for preparing bifunctional compounds with a chiral quaternary

  开发了由手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物催化的甲硅烷基保护的烯丙基醇的不对称氢乙烯基化反应。以高收率（高达97％）和高对映选择性（高达ee的95％）生产了一系列具有手性四元中心的均丙醇。该反应提供了制备具有手性季碳中心的双官能化合物的有效方法。
• Synthesis of Quaternary Carbon Centers via Hydroformylation
  作者：X. Sun、K. Frimpong、K. L. Tan

  DOI：10.1021/ja1036226

  日期：2010.9.1

  application of hydroformylation to the synthesis of quaternary carbon centers is reported. The synthesis of the highly substituted carbon is achieved by applying a catalytic amount of 1. Ligand 1 serves as a catalytic directing group by covalently and reversibly binding to both the substrate and catalyst. The intramolecular nature of the directing group strategy accelerates the hydroformylation reaction

  报道了加氢甲酰化在合成季碳中心中的应用。高度取代的碳的合成是通过施加催化量的 1 来实现的。配体 1 通过与底物和催化剂共价且可逆地结合作为催化导向基团。导向基团策略的分子内性质加速了加氢甲酰化反应，使得反应在温和的温度（35-55 摄氏度）下进行，并具有出色的区域选择性（b:l > 94:6）。
• 一种制备茚草酮的方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN108484535B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明属于农药技术领域，公开了一种茚草酮(2‑((2‑(3‑氯苯基)环氧乙烷‑2‑基)甲基)‑2‑乙基‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二酮)的方法。茚草酮的两个中间体1‑卤‑3‑(3‑氯丙‑1‑烯‑2‑基)苯和2‑乙基‑1H‑茚‑1,3(2H)‑二酮。本发明公开了这两个中间的制备方法及用这两个中间体合成茚草酮的方法。该工艺路线新颖，步骤短，收率高，生产成本低，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Efficient Palladium-CatalyzedSynthesis of the Styrene Intermediate of a Novel­ Herbicide,Indanofan
  作者：Akemi Hosokawa、Kenji Yoshida

  DOI：10.1055/s-2003-40200

  日期：——

  2-[2-(3-Chlorophenyl)allyl]-2-ethylindan-1,3-dione is a key intermediate of indanofan, a novel herbicide. 2-[2-(3-Chlorophenyl)allyl]-2-ethylindan-1,3-dione was efficiently prepared by palladium-catalyzed coupling of 2-(3-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol with 2-ethylindan-1,3-dione or palladium-catalyzed three-component coupling of allene, 3-bromochlorobenzene and 2-ethylindan-1,3-dione.

  2-[2-(3-氯苯基)烯丙基]-2-乙基茚满-1,3-二酮是新型除草剂茚满丹的关键中间体。2-[2-(3-氯苯基)烯丙基]-2-乙基茚-1,3-二酮是通过钯催化 2-(3-氯苯基)丙-2-烯-1-醇与 2-乙基茚-1,3-二酮偶联或钯催化烯烃、3-溴氯苯和 2-乙基茚-1,3-二酮三组分偶联而有效制备的。