methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside-6-sulfate potassium salt | 1033521-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside-6-sulfate potassium salt
• 英文别名: potassium methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-sulfonato-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1033521-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₉O₁₁S*K
• 分子量: 422.452
• InChiKey: SWYJJSDQUFTNEK-LQKSNGRVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  154.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside-6-sulfate potassium salt 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到potassium methyl 6-deoxy-6-sulfonato-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磺基糖酵解的Edenden-Meyerhoff-Parnas途径的底物，中间体和产物的全面合成

  摘要：

  磺基糖酵解是一种代谢途径，专门用于将磺基糖磺基古诺糖（SQ）分解为较小的有机硫片段。每年估计有100亿吨SQ通量通过糖基糖酵解途径，这使其成为生物地球化学硫循环的重要方面。描述磺基糖酵解的分子细节需要这些途径中各种代谢物的真实样品。为此，我们已经建立了化学和化学酶促方法，用于合成关键的有机硫代谢物磺基喹硫基甘油SQ（也在13 C 6中-标记的形式），亚铁果糖，亚果糖-1-磷酸盐，巯基乙醛和2,3-二羟基丙烷磺酸盐，以及通往发色磺基喹硫糖苷酶底物4-硝基苯基α-磺基奎奴糖苷的改进途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00055
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 Oxone 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside-6-sulfate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  磺基糖酵解的Edenden-Meyerhoff-Parnas途径的底物，中间体和产物的全面合成

  摘要：

  磺基糖酵解是一种代谢途径，专门用于将磺基糖磺基古诺糖（SQ）分解为较小的有机硫片段。每年估计有100亿吨SQ通量通过糖基糖酵解途径，这使其成为生物地球化学硫循环的重要方面。描述磺基糖酵解的分子细节需要这些途径中各种代谢物的真实样品。为此，我们已经建立了化学和化学酶促方法，用于合成关键的有机硫代谢物磺基喹硫基甘油SQ（也在13 C 6中-标记的形式），亚铁果糖，亚果糖-1-磷酸盐，巯基乙醛和2,3-二羟基丙烷磺酸盐，以及通往发色磺基喹硫糖苷酶底物4-硝基苯基α-磺基奎奴糖苷的改进途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00055

文献信息

• Synthesis and In Vitro Biological Properties of Novel Cationic Derivatives of Amphotericin B
  作者：Valérie Paquet、Astrid A. Volmer、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200701237

  日期：2008.3.7

  Novel cationic amphotericin B derivatives as highly potent antifungal agents are reported. These semi-synthetic derivatives of amphotericin B were elaborated through a series of modifications both on the nitrogen atom of the mycosamine and on the C-16 carboxylic acid moiety. The antifungal activity of the new conjugates was tested against Saccharomyces cerevisiae and also against nine different strains

  据报道新型阳离子两性霉素B衍生物作为高效抗真菌剂。两性霉素B的这些半合成衍生物是通过在霉菌胺的氮原子和C-16羧酸部分上进行一系列修饰而制成的。测试了新缀合物的抗真菌活性对啤酒酵母以及对白色念珠菌和光滑念珠菌的九种不同菌株，包括两性霉素抗性菌株。在多胺衍生物在霉菌胺上带有两个3-氨基丙基链的情况下，观察到了高效力。生物学性质的评估还包括通过测量EH50值确定化合物的溶血活性。