4-溴-6-氟-2-(三氟甲基)喹啉 | 31009-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-6-氟-2-(三氟甲基)喹啉
• 英文名称: 4-bromo-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 31009-33-3
• 化学式: C₁₀H₄BrF₄N
• 分子量: 294.046
• InChiKey: JMZGVHLYCHYQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  272.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6-氟-2-(三氟甲基)喹啉 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-bromo-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多重卤化喹啉功能化中的区域柔性

  摘要：

  选择 4-Bromo-6-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline 和 4-bromo-7-fluoro-2-(trifluoromethyl)quinoline 作为模型底物，探索在什么条件下 regiochem。可以进行彻底的官能化反应。这个目标是通过使用三甲基甲硅烷基实体和碘原子作为唯一的辅助取代基来实现的。可以生成有机锂中间体并去除保护基团，而不会损害存在于 4 位的溴原子。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300610
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 PPA 、 三溴氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-溴-6-氟-2-(三氟甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN DIOXYGENASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBTEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：TESARO INC

  公开号：WO2018136437A3

  公开（公告）日：2018-08-30