methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1117976-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Xyl(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1117976-94-9
• 化学式: C₅₄H₅₂O₁₃
• 分子量: 908.999
• InChiKey: JZUUKKQAKZKSFN-RVZCZUJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-(trichloroacetimidoyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 碘代三甲硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以 O-木糖基亚氨酸酯为供体，通过添加剂控制的 1,2-顺-吡喃木糖基化合成核心 M3 基质聚糖成分

  摘要：

  通过基于预激活、加成调节的三氯乙酰亚胺酯糖苷化策略，建立了 1,2-顺式-吡喃木糖苷键形成的高度立体选择性策略。目前的方案温和、实用，并且对各种吡喃木糖基供体和糖基受体成功，包括据报道由于空间位阻而反应性较低的受体。通过基质聚糖成分四糖和六糖的轻松组装证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02339

文献信息

• Substoichiometric FeCl3 Activation of Propargyl Glycosides for the Synthesis of Disaccharides and Glycoconjugates
  作者：Jianbo Zhang、Guosheng Sun、Yue Wu、Anqi Liu、Saifeng Qiu、Wan Zhang、Zhongfu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1591525

  日期：2018.3

  Glycosides as glycosyl donors using FeCl3 have been described. Under optimal reaction conditions, three kinds of propargyl glycosides were found to react with steroids and sugar-derived glycosyl acceptors to afford the corresponding disaccharides and glycoconjugates in good to excellent yields (66–91%). Meanwhile, the method can also realize one-pot synthesis of disaccharides, making it an effective

  已经描述了使用 FeCl3 作为糖基供体的糖苷。在最佳反应条件下，发现三种炔丙基糖苷与类固醇和糖衍生的糖基受体反应，以良好至极好的收率（66-91%）提供相应的二糖和糖缀合物。同时，该方法还可实现双糖的一锅法合成，是一种高效、经济、绿色的糖基化方法。
• Palladium-Controlled β-Selective Glycosylation in the Absence of the C(2)-Ester Participatory Group
  作者：Enoch A. Mensah、Joseph M. Azzarelli、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jo802468p

  日期：2009.2.20

  development of a new glycosylation method for the stereoselective synthesis of β-glycosides in the absence of the traditional C(2)-ester neighboring group effect is described. This process relies on the ability of the cationic palladium catalyst, Pd(PhCN)2(OTf)2 generated in situ from Pd(PhCN)2Cl2 and AgOTf, to direct β-selectivity. The new glycosylation reaction is highly β-selective and proceeds under

  描述了在没有传统C（2）-酯邻基效应的情况下立体选择性合成β-糖苷的新糖基化方法的发展。此过程取决于阳离子钯催化剂Pd（PhCN）2 Cl 2和AgOTf原位生成的Pd（PhCN）2（OTf）2指导β选择性的能力。新的糖基化反应具有高度的β选择性，可在温和的条件下以1-2 mol％的催化剂负载量进行。这种β-糖基化方法已应用于许多具有苄基，烯丙基和p的葡萄糖供体在C（2）位置结合了三甲氧基苄基以及三苄基木糖和喹诺夫糖供体，以制备各种具有良好的β-选择性的二糖和三糖。机理研究表明，主要的操作途径可能是通过七元环中间体进行的，其中阳离子钯配合物同时与三氯乙酰基亚氨酸供体的C（1）-亚氨酸氮和C（2）-氧结合。该七元环中间体的形成指导选择性，导致β-糖苷的形成。