methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-(1-cyano)benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1095480-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-(1-cyano)benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2R,4aS,6R,7S,8S,8aS)-2-cyano-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[2,3-e][1,3]oxathiin-6-yl]oxymethyl]-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1095480-60-6
• 化学式: C₅₆H₅₁NO₁₃S
• 分子量: 978.086
• InChiKey: AIFJHNZHLBVQHO-WMSDMJDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-(1-cyano)benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到methyl β-D-rhamnopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-和l-β-吡喃鼠李糖苷与 4-O-6-S-α-氰基亚苄基保护的 6-硫鼠李糖基硫糖苷的立体控制合成

  摘要：

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo8022439
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-(1-cyano)benzylidene-1,6-dithio-α-D-mannopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-(1-cyano)benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  d-和l-β-吡喃鼠李糖苷与 4-O-6-S-α-氰基亚苄基保护的 6-硫鼠李糖基硫糖苷的立体控制合成

  摘要：

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo8022439

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-β-Rhamnopyranosides with 4-<i>O</i>-6-<i>S</i>-α-Cyanobenzylidene-Protected 6-Thiorhamnopyranosyl Thioglycosides
  作者：David Crich、Linfeng Li

  DOI：10.1021/jo8022439

  日期：2009.1.16

  The synthesis of both enantiomers of a 4-O-6-S-α-cyanobenzylidene-protected 6-thiorhamnopyranosyl thioglycoside is described starting from d-mannnose and l-arabinose derivatives for the d- and l-series, respectively. This donor is effective in the preparation of the corresponding β-glycosides using the 1-benzenesulfinyl piperidine/trifluoromethanesulfonic anhydride protocol. Following desulfurization

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。