secogalioside | 61774-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: secogalioside
• 英文别名: methyl (1S,2S,3S,7S,9S,11R)-11-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,10,12-trioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-6-carboxylate
• CAS: 61774-57-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₂
• 分子量: 420.37
• InChiKey: PSTHWEAXBIXPRZ-LGMONBIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secogalioside 、 乙酰氯 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到secogalioside pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  生物成因关键中间体secologanin的仿生转化：secoiridoid secogalioside的首次合成

  摘要：

  用四氧化氧化secologanin四乙酸酯2得到45％的双环半缩醛3，通过用N-氯代琥珀酰亚胺二甲基硫醚络合物处理，得到的缩水甘油四乙酸缩水甘油酯8的产率为29％，另外还得到了62％的三环缩醛6 。硫醇解8产生了60％的半乳糖苷9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86082-8
• 作为产物：
  描述：

  secologanin tetraacetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 potassium chlorate 、 二甲基硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 secogalioside
  参考文献：
  名称：

  生物成因关键中间体secologanin的仿生转化：secoiridoid secogalioside的首次合成

  摘要：

  用四氧化氧化secologanin四乙酸酯2得到45％的双环半缩醛3，通过用N-氯代琥珀酰亚胺二甲基硫醚络合物处理，得到的缩水甘油四乙酸缩水甘油酯8的产率为29％，另外还得到了62％的三环缩醛6 。硫醇解8产生了60％的半乳糖苷9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86082-8

文献信息

• TIETZE, LUTZ F.;HENKE, STEPHAN;BARTELS, CHRISTOPH, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7145-7153
  作者：TIETZE, LUTZ F.、HENKE, STEPHAN、BARTELS, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Bock,K. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B. Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 743 - 748
  作者：Bock,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic transformations of the biogenetic key intermediate secologanin
  作者：Lutz F. Tietze、Stephan Henke、Christoph Bärtels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86082-8

  日期：1988.1

  Oxidation of secologanin tetraacetate 2 with osmium tetroxide afforded 45% of the bicyclic hemiacetal 3, which gave secogalioside tetraacetate 8 in a 29% yield and in addition 62% of the tricyclic acetal 6 by treatment with the N-chlorosuccinimide dimethyl sulfide complex. Sovolysis of 8 yielded 60% of secogalioside 9.

  用四氧化氧化secologanin四乙酸酯2得到45％的双环半缩醛3，通过用N-氯代琥珀酰亚胺二甲基硫醚络合物处理，得到的缩水甘油四乙酸缩水甘油酯8的产率为29％，另外还得到了62％的三环缩醛6 。硫醇解8产生了60％的半乳糖苷9。