2-hydroxy-2-(1,1-dimethylhept-2-ynyl)cyclopentanone | 78791-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(1,1-dimethylhept-2-ynyl)cyclopentanone
• CAS: 78791-72-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: VHZGOKGVIQQLDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(1,1-dimethylhept-2-ynyl)cyclopentanone 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<(2Z)-1,1-dimethylhept-2-enyl>cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。碳骨架的合成在从taylorione发现Mylia taylorii，使用二- π甲烷重排

  摘要：

  描述了到E-和Z-环戊烯酮（20）和（25）的合成路线，所述路线包含光敏的1，4-二烯系统。E-环戊烯酮（20）的辐照显示导致乙烯基环丙烷（26）有效的区域特异性二-π-甲烷重排（＞ 70％），然后乙烯基环丙烷（26）转化为反式-脱氧taylorione（28）。相应的Z-环戊烯酮（25）的辐照也导致（26），大概是通过Z - E光异构化产生的E-环戊烯酮（20）。

  DOI：

  10.1039/p19810001046
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutoxy-1-(1,1-dimethylhept-2-ynyl)cyclopent-2-enol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-hydroxy-2-(1,1-dimethylhept-2-ynyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。碳骨架的合成在从taylorione发现Mylia taylorii，使用二- π甲烷重排

  摘要：

  描述了到E-和Z-环戊烯酮（20）和（25）的合成路线，所述路线包含光敏的1，4-二烯系统。E-环戊烯酮（20）的辐照显示导致乙烯基环丙烷（26）有效的区域特异性二-π-甲烷重排（＞ 70％），然后乙烯基环丙烷（26）转化为反式-脱氧taylorione（28）。相应的Z-环戊烯酮（25）的辐照也导致（26），大概是通过Z - E光异构化产生的E-环戊烯酮（20）。

  DOI：

  10.1039/p19810001046