tert-butyl (2S)-(4-carboxybenzenesulfonyl)amino-3-[3-fluoro-4-{4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoylamino]propionate | 247034-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-(4-carboxybenzenesulfonyl)amino-3-[3-fluoro-4-{4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoylamino]propionate
• 英文别名: t-butyl (2S)-(4-carboxybenzenesulfonyl)-amino-3-[3-fluoro-4-{4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoylamino]propionate；4-[[(2S)-3-[[3-fluoro-4-[4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl]benzoyl]amino]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]sulfamoyl]benzoic acid
• CAS: 247034-56-6
• 化学式: C₃₀H₃₅FN₆O₇S
• 分子量: 642.708
• InChiKey: ZHEGZVFPMLEMCF-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-(4-carboxybenzenesulfonyl)amino-3-[3-fluoro-4-{4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoylamino]propionate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((S)-1-Carboxy-2-{3-fluoro-4-[4-(pyrimidin-2-ylamino)-piperidin-1-yl]-benzoylamino}-ethylsulfamoyl)-benzoic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素α（v）beta3拮抗剂。第2部分：有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双重拮抗剂的合成。

  摘要：

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.061
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 tert-butyl (2S)-(4-carboxybenzenesulfonyl)amino-3-[3-fluoro-4-{4-(pyrimidin-2-ylamino)piperidin-1-yl}benzoylamino]propionate
  参考文献：
  名称：

  基于三环药效团的分子作为新型整合素α（v）beta3拮抗剂。第2部分：有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双重拮抗剂的合成。

  摘要：

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.061

文献信息

• Tricyclic pharmacophore-based molecules as novel integrin αvβ3 antagonists. Part 2: Synthesis of potent αvβ3/αIIbβ3 dual antagonists
  作者：Minoru Ishikawa、Dai Kubota、Mikio Yamamoto、Chizuko Kuroda、Maki Iguchi、Akihiro Koyanagi、Shoichi Murakami、Keiichi Ajito

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.061

  日期：2006.4

  indicated that the torsion angle between the central aromatic ring and the piperidine ring, and the acidity at the sulfonamide moiety, might be important for alpha(v)beta3 receptor binding activity. Some of these compounds are novel and potent alpha(v)beta3/alpha(IIb)beta3 dual antagonists with acceptable water solubility and a satisfactory early absorption, distribution, metabolism, excretion, and toxicity

  我们合成了我们的原型整联蛋白α（v）beta3拮抗剂1的4-氨基哌啶衍生物，以试图增加活性和水溶性。在C-末端为1的中央芳香环和/或苯环中引入一个或两个亲水部分，可增加水溶性并增强对细胞粘附的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究的结果表明，中央芳香环和哌啶环之间的扭转角以及磺酰胺部分的酸度可能对α（v）beta3受体结合活性很重要。这些化合物中的一些是新颖和有效的alpha（v）beta3 / alpha（IIb）beta3双拮抗剂，具有可接受的水溶性和令人满意的早期吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）分布。