2-(2,2-dichloro-1-methyl-3-oxocyclobutyl)ethyl acetate | 113994-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dichloro-1-methyl-3-oxocyclobutyl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-(2,2-Dichloro-1-methyl-3-oxocyclobutyl)ethyl acetate
• CAS: 113994-96-0
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 239.098
• InChiKey: XUXFXGZQXLYSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dichloro-1-methyl-3-oxocyclobutyl)ethyl acetate 在 barium dihydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-3-methylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Grandisol和（±）Lineatin的短合成通过，一个共同的中间体

  摘要：

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700510
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 锌铜偶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,2-dichloro-1-methyl-3-oxocyclobutyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-Grandisol和（±）Lineatin的短合成通过，一个共同的中间体

  摘要：

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700510

文献信息

• Copper‐Catalyzed Intermolecular Heck‐Like Coupling of Cyclobutanone Oximes Initiated by Selective C−C Bond Cleavage
  作者：Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201707181

  日期：2017.10.2

  The first example of intermolecular olefination of cyclobutanone oximes with alkenes via selective C−C bond cleavage leading to the synthesis of nitriles in the presence of a cheap copper catalyst is reported. The procedure is distinguished by mild and safe reaction conditions that avoid ligand, oxidant, base, or toxic cyanide salt. A wide scope of cyclobutanones and olefin coupling components can

  据报道，第一个例子是在廉价的铜催化剂存在下，通过选择性的C-C键断裂，环丁酮肟与烯烃进行分子间烯化反应，从而导致腈的合成。该过程的特点是反应条件温和且安全，避免了配体，氧化剂，碱或有毒氰化物盐的存在。在不影响效率和可扩展性的情况下，可以使用多种环丁酮和烯烃偶联组分。还发现了该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。
• Short Syntheses of (±)-Grandisol and (±) Lineatin<i>via</i>, a common Intermediate
  作者：Ivana Aljancic-Solaja、Max Rey、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19870700510

  日期：1987.8.12

  6-step synthesis of (±)-grandisol (1) is presented, which involves dichloroketene addition to 3-methyl-3-butenyl acetate (4), reductive dechlorination of the adduct 6 to the ketone 7 and saponification to 8, aldolization of 7 or 8 with acetone and cyclization to the bicyclic ketone 9, Wolff-kishner, reduction to 14, and finally ring opening to 1. Since 9 is a known intermediate of the synthesis of (±)-lineatin

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。