3-(2-hydroxyethyl)-3-methylcyclobutan-1-one | 113994-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-3-methylcyclobutan-1-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)-3-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 113994-98-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GHLRIOGPBCXWPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-3-methylcyclobutan-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 3-(1-methyl-3-oxocyclobutyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在基本条件下3取代的环丁酮的可控骨架重排†

  摘要：

  已经描述了在简单的基本条件下环丁酮的发散骨架重排。反应路径受3-取代环丁酮上Z基团的性质控制，导致形成各种内酯，内酰胺和酸。还报道了对映选择性反应的初步结果。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900510
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 锌铜偶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-3-methylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Grandisol和（±）Lineatin的短合成通过，一个共同的中间体

  摘要：

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700510

文献信息

• Short Syntheses of (±)-Grandisol and (±) Lineatin<i>via</i>, a common Intermediate
  作者：Ivana Aljancic-Solaja、Max Rey、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19870700510

  日期：1987.8.12

  6-step synthesis of (±)-grandisol (1) is presented, which involves dichloroketene addition to 3-methyl-3-butenyl acetate (4), reductive dechlorination of the adduct 6 to the ketone 7 and saponification to 8, aldolization of 7 or 8 with acetone and cyclization to the bicyclic ketone 9, Wolff-kishner, reduction to 14, and finally ring opening to 1. Since 9 is a known intermediate of the synthesis of (±)-lineatin

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。
• Controllable Skeleton Rearrangement of <scp>3‐Substituted</scp> Cyclobutanones under Basic Conditions ^†
  作者：Peng Yan、Qiang Zhou、Jun Chen、Ping Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201900510

  日期：2020.10

  Divergent skeleton rearrangements of cyclobutanones under simply basic conditions have been described. The reaction pathway is controlled by the nature of Z group on 3‐substituted cyclobutanones, leading to the formation of various lactones, lactams and acids. Preliminary results on enantioselective reaction were also reported.

  已经描述了在简单的基本条件下环丁酮的发散骨架重排。反应路径受3-取代环丁酮上Z基团的性质控制，导致形成各种内酯，内酰胺和酸。还报道了对映选择性反应的初步结果。