(S)-1-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diol | 395639-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 395639-54-0
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: BHURKAYFBQRINA-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diol 在 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium phtalimide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 [(1S)-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl] 2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis and stereochemical assignment of chelonin B

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product (S)-(+)-chelonin B is described. The key reactions employed include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a styrene derivative, catalytic ring-opening of an epoxide and sequential deprotection-rearrangement of a phthalimido indole acetate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01555-6
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-4-vinylbenzene 在 potassium osmate(VI) 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-1-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis and stereochemical assignment of chelonin B

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product (S)-(+)-chelonin B is described. The key reactions employed include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a styrene derivative, catalytic ring-opening of an epoxide and sequential deprotection-rearrangement of a phthalimido indole acetate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01555-6

文献信息

• S-Methylidene agents: preparation of chiral non-racemic heterocycles
  作者：David C. Forbes、Sampada V. Bettigeri、Samit A. Patrawala、Susanna C. Pischek、Michael C. Standen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.019

  日期：2009.1

  Reaction of sulfur ylide with aldehyde, imine, and ketone functionality affords the desired three-membered heterocycle in excellent yield. The sulfur ylide is generated in situ upon decarboxylation of carboxymethylsulfonium betaine functionality. Of the seven carboxymethylsulfonium betaine derivatives surveyed, the highest level of conversion of π-acceptor to heterocycle was obtained with the one having

  硫叶立德与醛、亚胺和酮官能团的反应以优异的产率提供所需的三元杂环。在羧甲基锍甜菜碱官能团脱羧后原位生成硫叶立德。在调查的七种羧甲基锍甜菜碱衍生物中，π-受体转化为杂环的水平最高，其中含有S-甲基和S-苯基官能团与硫代乙酸酯衍生物结合。涉及羧甲基锍甜菜碱官能团脱羧的亚甲基氮丙啶化和环氧化以反应方案、转化水平和范围的优势补充了现有技术。虽然在亚胺官能团的氮丙啶化中观察到中等水平的非对映控制，但使用 Jacobsen 的 Co(II)-salen 络合物解析的四种环氧乙烷均以高产率和对映选择性获得。分离出的手性非外消旋环氧乙烷分别以 3-溴-4-甲氧基苯甲醛和 3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料，正式合成 chelonin B 和考布他汀。
• The asymmetric synthesis and stereochemical assignment of chelonin B
  作者：Nicholas J Lawrence、Simon M Bushell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01555-6

  日期：2001.10

  The first total synthesis of the marine natural product (S)-(+)-chelonin B is described. The key reactions employed include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a styrene derivative, catalytic ring-opening of an epoxide and sequential deprotection-rearrangement of a phthalimido indole acetate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.