[(1S)-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl] 2-(1H-indol-3-yl)acetate | 394220-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl] 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 394220-70-3
• 化学式: C₂₇H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 533.378
• InChiKey: BJEBDZGWTDVUTH-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl] 2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-[(S)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-2-(1H-indol-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis and stereochemical assignment of chelonin B

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product (S)-(+)-chelonin B is described. The key reactions employed include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a styrene derivative, catalytic ring-opening of an epoxide and sequential deprotection-rearrangement of a phthalimido indole acetate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01555-6
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-4-vinylbenzene 在 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 三甲基氯硅烷 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium phtalimide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(1S)-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl] 2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis and stereochemical assignment of chelonin B

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product (S)-(+)-chelonin B is described. The key reactions employed include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a styrene derivative, catalytic ring-opening of an epoxide and sequential deprotection-rearrangement of a phthalimido indole acetate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01555-6