(S)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-oxirane | 395639-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-oxirane
• 英文别名: (2S)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)oxirane
• CAS: 395639-55-1
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: OLNJPULVTGZQSV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-oxirane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phtalimide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(1S)-1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl] 2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis and stereochemical assignment of chelonin B

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product (S)-(+)-chelonin B is described. The key reactions employed include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a styrene derivative, catalytic ring-opening of an epoxide and sequential deprotection-rearrangement of a phthalimido indole acetate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01555-6
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxy-4-vinylbenzene 在 原乙酸三甲酯 、 potassium osmate(VI) 、 三甲基氯硅烷 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis and stereochemical assignment of chelonin B

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural product (S)-(+)-chelonin B is described. The key reactions employed include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a styrene derivative, catalytic ring-opening of an epoxide and sequential deprotection-rearrangement of a phthalimido indole acetate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01555-6

文献信息

• The asymmetric synthesis and stereochemical assignment of chelonin B
  作者：Nicholas J Lawrence、Simon M Bushell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01555-6

  日期：2001.10

  The first total synthesis of the marine natural product (S)-(+)-chelonin B is described. The key reactions employed include Sharpless asymmetric dihydroxylation of a styrene derivative, catalytic ring-opening of an epoxide and sequential deprotection-rearrangement of a phthalimido indole acetate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.