(4R,6R)-6-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde | 1150312-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-6-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 1150312-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NBFWKGGPMVFPIP-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以44%的产率得到(+)-harzialactone A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,5R)-harzialactone A and its (3R,5S)-isomer

  摘要：

  报道了(3R,5R)-harzialactone A (1)及其(3R,5S)-异构体(2)的全合成。关键反应包括硫代醇和立体选择性还原的环氧开放反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.8
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,6R)-6-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(4R,6R)-6-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,5R)-harzialactone A and its (3R,5S)-isomer

  摘要：

  报道了(3R,5R)-harzialactone A (1)及其(3R,5S)-异构体(2)的全合成。关键反应包括硫代醇和立体选择性还原的环氧开放反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.8

文献信息

• Chemoenzymatic asymmetric synthesis of harzia lactone A stereomers
  作者：Abha N. Kumar、Suchitra Bhatt、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.009

  日期：2009.2

  A facile chemoenzymatic synthesis of the harzia lactone A enantiomers was developed. A lipase-catalyzed acylation and an enantio-controlled substrate and reagent-con trol led Sharpless' asymmetric dihydroxylation are the key features of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (3<i>R</i>,5<i>R</i>)-harzialactone A and its (3<i>R</i>,5<i>S</i>)-isomer
  作者：Gowravaram Sabitha、Rangavajjula Srinivas、Sukant K Das、Jhillu S Yadav

  DOI：10.3762/bjoc.6.8

  日期：——

  The total synthesis of (3R,5R)-harzialactone A (1) and its (3R,5S)-isomer (2) is described. Epoxide opening with thioacetal and diastereoselective reductions are used as key reactions.

  报道了(3R,5R)-harzialactone A (1)及其(3R,5S)-异构体(2)的全合成。关键反应包括硫代醇和立体选择性还原的环氧开放反应。