[(4R,6R)-6-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol | 1150312-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,6R)-6-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 1150312-98-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IPXQFDOGAIGBNE-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,6R)-6-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(4R,6R)-6-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,5R)-harzialactone A and its (3R,5S)-isomer

  摘要：

  报道了(3R,5R)-harzialactone A (1)及其(3R,5S)-异构体(2)的全合成。关键反应包括硫代醇和立体选择性还原的环氧开放反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4-benzyl-6-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[(4R,6R)-6-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,5R)-harzialactone A and its (3R,5S)-isomer

  摘要：

  报道了(3R,5R)-harzialactone A (1)及其(3R,5S)-异构体(2)的全合成。关键反应包括硫代醇和立体选择性还原的环氧开放反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.8

文献信息

• Chemoenzymatic asymmetric synthesis of harzia lactone A stereomers
  作者：Abha N. Kumar、Suchitra Bhatt、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.009

  日期：2009.2

  A facile chemoenzymatic synthesis of the harzia lactone A enantiomers was developed. A lipase-catalyzed acylation and an enantio-controlled substrate and reagent-con trol led Sharpless' asymmetric dihydroxylation are the key features of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.