3,5-diacetyl-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-diacetyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(3-acetyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethanone
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: BSENWGNTNMQPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diacetyl-1,2,4-triazole 在 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-benzyl-3,5-bis(1,1-dimethoxyethyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  De Mendoza; Ontoria; Ortega, Synthesis, 1992, # 4, p. 398 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Platinum(II) Triazole Thiosemicarbazone Complexes: Analysis of Their Reactivity and Potential Antitumoral Action
  作者：Ana I. Matesanz、Jorge M. Herrero、Eva J. Faraco、Leticia Cubo、Adoracion G. Quiroga

  DOI：10.1002/cbic.201900545

  日期：2020.4.17

  and characterization of three new platinum complexes, with 3,5-diacetyl-1,2,4-triazole bis(4-N-isopropylthiosemicarbazone) as a ligand, are reported. The specific conditions under which solvent coordination takes place are reported and the X-ray structure of the complex with one solvent molecule of dimethyl sulfoxide is resolved. Analysis of the reactivity of these platinum compounds aids in finding the

  报道了三种新的铂配合物的合成和表征，它们以3,5-二乙酰基-1,2,4-三唑双（4-N-异丙基硫代半碳酮）为配体。报告了发生溶剂配位的具体条件，并解析了具有一个二甲基亚砜溶剂分子的配合物的X射线结构。对这些铂化合物的反应性进行分析有助于找到最佳的生物学研究解决方案。然后，通过使用紫外光谱并跟踪超螺旋质粒DNA模型中产生的电泳迁移率的变化，研究了复合物与生物模型（如小牛胸腺DNA）之间的相互作用。这些潜在的抗肿瘤化合物的初步筛选表明可能的选择性抗肿瘤作用。
• New palladium and platinum complexes with bioactive 3,5-diacetyl-1,2,4-triazol bis(4-cyclohexyl thiosemicarbazone) ligand: chemistry, antiproliferative activity and preliminary toxicity studies
  作者：Ana I. Matesanz、Josefina Perles、Pilar Souza

  DOI：10.1039/c2dt31199b

  日期：——

  The preparation and characterization of the new 3,5-diacetyl-1,2,4-triazol bis(4-cyclohexyl thiosemicarbazone) ligand, H55L11, is described. Treatment of H55L11 with K2PtCl4 gave the dinuclear complex [Pt(H3L1)]2, 1, but using MCl2(PPh3)2 where M = Pd or Pt, mononuclear complexes 2 and 3, of general formula [M(H3L1)PPh3], were obtained. Subsequent reaction of the [Pd(H3L1)PPh3] complex with PdCl2(PPh3)2 yielded a new dinuclear complex [(PPh3)Pd(H2L1)PdCl], 4. All compounds have been characterized by elemental analysis and FAB+ spectrometry and by IR and NMR spectroscopy. The molecular structures of mononuclear complexes 2 and 3 and dinuclear complex 4 have been determined by X-ray crystallography. The new compounds synthesized have been evaluated for antiproliferative activity in vitro against NCI-H460, HepG2, MCF-7, A2780 and A2780cisR human cancer cell lines. The cytotoxicity data suggest that the H55L11 ligand and [Pt(H3L1)]2, complex 1, may be endowed with important cytotoxic properties since they are capable of not only circumventing cisplatin resistance in A2780cisR but also exhibit antiproliferative activity in NCI-H460. The interactions of these compounds with calf thymus DNA were investigated by UV-vis absorption and a nephrotoxic study, in LLC-PK1 cells, has also been carried out.

  本文介绍了新型 3,5-二乙酰基-1,2,4-三唑双（4-环己基硫代氨基甲酮）配体 H55L11 的制备和表征。用 K2PtCl4 处理 H55L11 可以得到双核络合物 [Pt(H3L1)]2、1，但使用 MCl2(PPh3)2（其中 M = Pd 或 Pt）可以得到通式为 [M(H3L1)PPh3] 的单核络合物 2 和 3。随后，[Pd(H3L1)PPh3] 复合物与 PdCl2(PPh3)2 反应，得到了新的双核复合物 [(PPh3)Pd(H2L1)PdCl]，即 4。 所有化合物都通过元素分析和 FAB+ 光谱法以及红外光谱和核磁共振光谱法进行了表征。单核复合物 2 和 3 以及双核复合物 4 的分子结构已通过 X 射线晶体学确定。体外评估了合成的新化合物对 NCI-H460、HepG2、MCF-7、A2780 和 A2780cisR 人类癌细胞系的抗增殖活性。细胞毒性数据表明，H55L11 配体和[Pt(H3L1)]2 复合物 1 可能具有重要的细胞毒性特性，因为它们不仅能规避 A2780cisR 的顺铂抗性，还能在 NCI-H460 中表现出抗增殖活性。通过紫外-可见吸收研究了这些化合物与小牛胸腺 DNA 的相互作用，还在 LLC-PK1 细胞中进行了肾毒性研究。
• Synthesis and characterization of a new bioactive mono(thiosemicarbazone) ligand based on 3,5-diacetyl-1,2,4-triazol diketone and its palladium and platinum complexes
  作者：A.I. Matesanz、P. Albacete、P. Souza

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.008

  日期：2016.4

  Preparation and characterization of a new 4N-p-chlorophenyl substituted thiosemicarbazone ligand, H3L2, and its derived palladium(II) and platinum(II) complexes, [Pt(HL2)(PPh3)] and [Pd(HL2)(PPh3)], is described. The molecular structures of the two new metal complexes have been determined by single crystal X-ray diffraction. In both complexes the metal ion is four-coordinated with a [N2SP] donor environment

  制备和新的表征4 ñ - p -氯苯基取代缩氨基硫脲配位体，H 3大号2，及其派生钯（II）和铂（II）配合物，[PT（HL 2）（PPH 3）]和[钯（描述了HL 2）（PPh 3）]。两种新金属配合物的分子结构已通过单晶X射线衍射确定。在两种络合物中，金属离子与[N 2 SP]供体环境通过一个三唑氮原子，硫代半脲部分的偶氮甲碱氮和硫酮硫原子以及来自三苯基膦大分子配体的磷原子。最初通过确定它们在体外对T-47D，A2780和A2780 cis R人癌细胞系的抗增殖活性来探索合成的新化合物的生物学活性。细胞毒性数据表明，这些化合物可能具有重要的抗肿瘤特性，尤其是H 3 L 2，因为它们不仅能够规避A2780 cis R细胞中的顺铂耐药性，而且在乳腺癌T-47D细胞中具有很高的抗增殖活性。
• Novel bis(thiosemicarbazones) of the 3,5-diacetyl-1,2,4-triazol series and their platinum(ii) complexes: chemistry, antiproliferative activity and preliminary nephrotoxicity studies
  作者：Ana I. Matesanz、Carolina Hernández、Ana Rodríguez、Pilar Souza

  DOI：10.1039/c1dt10212e

  日期：——

  The preparation and characterization of three novel 4N-monosubstituted bis(thiosemicarbazone) ligands of 3,5-diacetyl-1,2,4-triazol series and their dinuclear platinum complexes are described. The crystal and molecular structure of the [Pt(μ-H3L3)]2 complex derived of 3,5-diacetyl-1,2,4-triazol bis(4N-p-tolylthiosemicarbazone), H5L3, has been resolved by single crystal X-ray diffraction. The ligands

  描述了3,5-二乙酰基1,2,4-三唑系列的三个新颖的4 N-单取代的双（硫代半脲）配体及其双核铂配合物的制备和表征。晶体和[PT（μ-H的分子结构3大号3）] 2配合物衍生的3,5-二乙酰基-1,2,4-三唑双（4 N-对-tolylthiosemicarbazone），H 5大号3，一直通过单晶X射线衍射解析。配体以不对称的双对质子酸酯形式以三齿形式（NNS）和S配位到铂离子上-桥接键合模式。因此，铂络合物的分子单元被堆叠为二聚体。已评估了合成的新化合物在体外对NCI-H460，A2780和A2780cisR人癌细胞系的抗增殖活性。细胞毒性数据表明，这些化合物可能具有重要的抗肿瘤特性，因为它们不仅能够规避A2780cisR细胞中的顺铂耐药性，而且在人非小细胞肺癌NCI-H460细胞中表现出很高的抗增殖活性。通过UV-vis吸收研究了这些化合物与小牛胸腺DNA的相互作用，并且还在LLC-PK1细胞中进行了肾毒性研究。
• Chemistry, antiproliferative activity and low nephrotoxicity of 3,5-diacetyl-1,2,4-triazol bis(4N-thiosemicarbazone) ligands and their platinum(ii) complexes
  作者：Ana I. Matesanz、Céline Joie、Pilar Souza

  DOI：10.1039/c003007d

  日期：——

  The preparation and characterization of 3,5-diacetyl-1,2,4-triazol bis(4,4-dimethylthiosemicarbazone) ligand, H3L1, and its dinuclear platinum complex [Pt(μ-HL1)]2 is described. The crystal and molecular structure of the platinum complex has been resolved by single crystal X-ray diffraction. The ligands coordinate, in an asymmetric dideprotonate form, to the platinum ions in a tridentate fashion (NNS)

  的制备和表征 3,5-二乙酰基-1,2,4-三唑双（4,4-二甲基硫代半脲）配体H 3 L 1及其双核铂络合物[铂（μ-HL 1）] 2进行说明。铂络合物的晶体和分子结构已通过单晶X射线衍射解析。配体以三齿方式（NNS）和S桥键合方式以不对称的双对质子酸酯形式与铂离子配位。因此，铂络合物的分子单元被堆叠为二聚体。与类似的单取代配体一起合成的新化合物3,5-二乙酰基-1,2,4-三唑双（4-甲基硫代半脲）（H 5 L 2）及其双核铂金（II）络合物[铂（μ-H 3大号2）] 2已经评估了抗增殖活性在体外针对NCI-H460，A2780和A2780cisR人癌细胞系。细胞毒性的数据表明，这些化合物可以与抗肿瘤的重要特性，特别是ħ被赋予3大号1和[PT（μ-H 3大号2）] 2，因为它们不仅回避顺铂A2780cisR细胞具有耐药性，但在人非小细胞肺癌NCI-H460细胞中也表现出很高的抗增殖活性

表征谱图