2-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl) aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl) aniline
• 英文别名: 2-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl)aniline；2-(2'-anilinyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazine；2-(5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-yl)-aniline；2-(5,6-Dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-yl)-anilin；2-(3H,4H,5H-2,6-oxazinyl)phenylamine；2-(2-Aminophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazin
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: MLJXEFFTWUVTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl) aniline 、 苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到3-(3-chloropropyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的环化反应：N3-氯乙基和N3-硫氰酸根合乙基喹唑啉酮的合成

  摘要：

  公开了路易斯酸促进的苯甲酰氯与2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯胺的路易斯酸促进的环化反应，其可以提供一系列的N3-氯乙基喹唑啉酮。该反应与底物的官能团相容。环保的AlCl 3可能是氯化物来源。此外，NH 4 SCN的添加还可以以中等至良好的产率产生一系列N3-硫氰酸根合乙基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d1nj01435h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 2-(5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-2-yl) aniline
  参考文献：
  名称：

  Aminophenyl-2-pentoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01290a043

文献信息

• S–Co(II) cascade catalysis: cyclocondensation of aromatic nitriles with alkamine
  作者：Haixia Ge、Ping Liu、Xiangnan Li、Wei Sun、Jianli Li、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.132

  日期：2013.8

  A solvent-free S/Co(NO3)2 cascade catalyzed cyclocondensation reaction of aromatic nitriles with 3-amino-1-propanol or 2-aminoethanol has been successfully developed under thermal and microwave conditions. By this two-component protocol, mono- and bis-oxazines and oxazolines were selectively synthesized both in good to excellent yields and short reaction times. This catalytic system exhibits excellent

  在热和微波条件下，已成功开发了无溶剂的S / Co（NO 3）2芳族腈与3-氨基-1-丙醇或2-氨基乙醇的级联催化环缩合反应。通过这种两组分方案，可以以良好至极佳的收率和较短的反应时间选择性地合成单-和双-恶嗪和恶唑啉。该催化系统具有出色的化学选择性，可以重复使用至少7次，而不会在后续反应中显着降低活性。
• Oxazoline chemistry part III. Synthesis and characterisation of [2-(2′-anilinyl)-2-oxazolines] and some related compounds
  作者：Karen M. Button、Robert A. Gossage

  DOI：10.1002/jhet.5570400316

  日期：2003.5

  The syntheses and characterisation of a series of chiral and achiral 2-(aminophenyl)-2-oxazolines and some related compounds is reported. All of the derivatives have been produced by a one-step procedure involving the treatment of isatoic anhydride (i.e. [2H]-3, 1-benzoxazine-[1H-2,4-dione: 1) or its 5-chloro analogue with a slight excess of appropriate amino-alcohols. In most cases, anhydrous ZnCl2

  报道了一系列手性和非手性2-（氨基苯基）-2-恶唑啉及一些相关化合物的合成与表征。所有衍生物均是通过一步法生产的，其中涉及对等酸酐的处理（即[2 H ] -3、1-苯并恶嗪-[1 H -2,4-二酮：1 ]或其5-氯类似物并略有过量的适当氨基醇。在大多数情况下，在高沸点芳烃溶剂（PhCl或PhMe）中，在回流温度下，无水ZnCl 2被证明是该反应的有效路易斯酸催化剂。使用rac -2-氨基-1-丁醇，（S）-苯基甘醇，2-甲基-2-氨基-1-丙醇和（1S，2R）或（1R，2S） -顺式- 1 -氨基-2-茚满醇; 收率从85％到22％。使用氨基醇，例如2-乙醇胺，（±）-2-氨基-1-苯基-1-丙醇或3-氨基-1-丙醇（得到相应的4,5-二氢-1,3-恶嗪）导致产量不佳。使用其他路易斯酸催化剂（硅酸，Cd（acac）2 ·2H 2 O，CuCl 2 ·2H 2 O，InCl 3）或更高的温
• Gatta; Vittory, Farmaco, Edizione Scientifica, 1970, vol. 25, # 11, p. 830 - 841
  作者：Gatta、Vittory

  DOI：——

  日期：——
• US6207693B1
  申请人：——

  公开号：US6207693B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• US6316482B1
  申请人：——

  公开号：US6316482B1

  公开（公告）日：2001-11-13