(Z)-2,2-dimethyl-3-undecene | 125642-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-2,2-dimethyl-3-undecene
• 英文别名: (Z)-2,2-dimethylundec-3-ene
• CAS: 125642-19-5
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: HQMCRTWOQSIMEQ-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2-dimethyl-3-undecene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2,2-Dimethyl-3,4-epoxyundecane
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of alkynes to (Z)-alkenes via niobium- or tantalum-alkyne complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00031a057
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-3-undecyn 在 sodium hydroxide 、 水 、 五氯化钽 、 锌 作用下， 生成 (Z)-2,2-dimethyl-3-undecene
  参考文献：
  名称：

  通过低价铌或钽将乙炔还原为（Z）-烯烃。

  摘要：

  用由MtlCl 5（Mtl = Nb或Ta）和锌在DME（或THF）和苯的混合溶剂中制得的低价5族金属试剂可将炔烃部分还原为（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94556-8

文献信息

• Hindered organoboron groups in organic chemistry. 25. The condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions to give alkenes.
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said M.A. Elgendy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87983-7

  日期：1993.8

  In the presence of protic acids the condensation of aliphatic aldehydes with dimesitylboryl stabilised carbanions results in alkenes. In the presence of strong acids such as HCl or CF3SO3H, the products contain > 90% of E-alkenes in all cases tried. When acetic acid is used, then Z-alkenes may result predominantly, particularly in the cases of RsCHO and RtCHO. HX  HCI, CF3SO3H gives E - alkenes in

  在质子酸的存在下，脂族醛与二聚三苯甲基稳定的碳负离子的缩合会生成烯烃。在强酸（例如HCl或CF 3 SO 3 H）的存在下，在所有尝试的情况下，产品均含有> 90％的E-烯烃。当使用乙酸时，则可能主要产生Z-烯烃，特别是在R s CHO和R t CHO的情况下。在所有情况下，HXHCl，CF 3 SO 3 H均会生成E-烯烃。HXCH 3 CO 2 H，使得主要ž -烯烃当Rř秒，R叔。
• Hindered organoboron groups in organic synthesis. 14. stereoselective synthesis of alkenes by the boron-wittig reaction using aliphatic aldehydes
  作者：Andrew Pelter、Keith Smith、Said Elgendy、Martin Rowlands

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93821-3

  日期：1989.1

  In the presence of HX, carbanions Mes2BCHLiR1 react with aliphatic aldehydes to give alkenes. The stereochemistry of the product alkene depends upon the nature of HX.

  在HX存在下，碳负离子Mes 2 BCHLiR 1与脂族醛反应生成烯烃。产物烯烃的立体化学取决于HX的性质。
• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。
• Reduction of acetylenes to (Z)-olefins by means of low-valent niobium or tantalum.
  作者：Yasutaka Kataoka、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94556-8

  日期：1990.1

  Partial reduction of alkynes to (Z)-alkenes is achieved with the low-valent group 5 metal reagents prepared from MtlCl5 (Mtl = Nb or Ta) and zinc in a mixed solvent of DME (or THF) and benzene.

  用由MtlCl 5（Mtl = Nb或Ta）和锌在DME（或THF）和苯的混合溶剂中制得的低价5族金属试剂可将炔烃部分还原为（Z）-烯烃。
• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: Scope, Limitations, and Mechanistic Studies of the Hawkins Reaction
  作者：Bartosz Górski、Alicja Talko、Tymoteusz Basak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00517

  日期：2017.4.7

  Carbanions of alkanesulfonyl halides and esters react with nonenolizable carbonyl compounds to give olefins. Mechanistic studies reveal that initial aldol-type addition of the carbanions is followed by cyclization–fragmentation to alkenes, and the leaving group on the sulfonyl moiety (RSO2X) controls carbanion stability and rate of the olefin formation.

  链烷磺酰基卤化物和酯的碳负离子与不可烯化的羰基化合物反应生成烯烃。机理研究表明，最初的碳氢化合物以醛醇缩合形式加成环基后再裂解成烯烃，而磺酰基部分上的离去基团（RSO 2 X）控制着碳负离子的稳定性和烯烃形成的速率。