5-n-decylindole | 171783-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-n-decylindole
• 英文别名: 5-decyl-1H-indole
• CAS: 171783-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: URJSBEPEKFRJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-decylindole 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 3-(2-aminoethyl)-5-n-decylindole
  参考文献：
  名称：

  血清素的O-烷基衍生物在人5-HT1Dβ受体上的结合。

  摘要：

  在人类中，5-HT1D血清素受体代表末端自身受体，并且有一些证据表明5-HT1D配体可用于治疗偏头痛。最广泛使用的5-HT1D激动剂是舒马普坦。然而，据报道该试剂对5-HT1D的选择性相对于5-HT1A受体几乎没有。为了鉴定具有增强的5-HT1D相对于5-HT1A选择性的新型5-羟色胺能药物，我们尝试利用与这两个受体的5-HT结合位点的5-位相关的体积耐受性区域中的可能差异。对一系列5-（烷氧基）色胺的衍生物的研究表明，具有多达8个碳原子的直链烷基的化合物以高亲和力与人5-HT1Dβ受体结合（Ki < 5 nM），但相对于5-HT1A受体，选择性不足50倍。长于八个碳原子的烷基会降低对5-HT1A受体的亲和力，而长于九个碳原子的烷基会导致对5-HT1Dβ受体的亲和力降低的化合物。5-（壬氧基）色胺（10）代表具有最佳5-HT1Dβ亲和力（Ki = 1 nM）和选择性（> 300倍）的化合物。烷基链分支成5-[（（7

  DOI：

  10.1021/jm950498t
• 作为产物：
  描述：

  (1-壬基)三苯基溴化磷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 5-n-decylindole
  参考文献：
  名称：

  5,5'-烷基取代的靛蓝，用于溶液处理的光电器件

  摘要：

  合成了一系列烷基化的靛蓝。通过NMR，质谱，吸收光谱，循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算来表征烷基化的靛蓝。丙基和丁基取代的靛蓝最易溶于氯仿和1,2-二氯苯，与母体靛蓝相比，这些溶解度增加了65–89倍。DFT计算表明，在5.5'-位的烷基链的存在增加了最高占据分子轨道的能量，同时降低了最低未占据分子轨道的能量。这一理论发现与实验结果非常吻合。通过X射线衍射获得的晶体结构显示一维pi-pi堆积。烷基化分子转化为隐色结构，然后将这些结构转换成电影状态的相应靛蓝。在TiO上沉积膜后2 / FTO基板，观察到氧化光电流。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.069

文献信息

• 5,5′-alkylsubsituted indigo for solution-processed optoelectronic devices
  作者：Motonori Watanabe、Naoki Uemura、Shintaro Ida、Hidehisa Hagiwara、Kenta Goto、Tatsumi Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.069

  日期：2016.7

  calculations. Propyl and butyl group substituted indigo was most soluble in chloroform and 1,2-dicrolobenzene, and these solubility were 65–89 times increased as compared to the parent indigo. DFT calculations suggested that the presence of the alkyl chains at the 5.5′-position increases the energy of the highest occupied molecular orbital, while reducing the energy of the lowest unoccupied molecular orbital

  合成了一系列烷基化的靛蓝。通过NMR，质谱，吸收光谱，循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算来表征烷基化的靛蓝。丙基和丁基取代的靛蓝最易溶于氯仿和1,2-二氯苯，与母体靛蓝相比，这些溶解度增加了65–89倍。DFT计算表明，在5.5'-位的烷基链的存在增加了最高占据分子轨道的能量，同时降低了最低未占据分子轨道的能量。这一理论发现与实验结果非常吻合。通过X射线衍射获得的晶体结构显示一维pi-pi堆积。烷基化分子转化为隐色结构，然后将这些结构转换成电影状态的相应靛蓝。在TiO上沉积膜后2 / FTO基板，观察到氧化光电流。
• Binding of <i>O</i>-Alkyl Derivatives of Serotonin at Human 5-HT1Dβ Receptors
  作者：Richard A. Glennon、Seoung-Soo Hong、Mikhail Bondarev、Ho Law、Malgorzata Dukat、Suman Rakhit、Patricia Power、Ermei Fan、Diana Kinneau、Rajender Kamboj、Milt Teitler、Katharine Herrick-Davis、Carol Smith

  DOI：10.1021/jm950498t

  日期：1996.1.1

  populations of receptors. Examination of a series of 5-(alkyloxy)tryptamine derivatives demonstrated that compounds with unbranched alkyl groups of up to eight carbon atoms bind with high affinity at human 5-HT1D beta receptors (Ki < 5 nM) but demonstrate less than 50-fold selectivity relative to 5-HT1A receptors. Alkyl groups longer than eight carbon atoms impart reduced affinity for 5-HT1A receptors whereas

  在人类中，5-HT1D血清素受体代表末端自身受体，并且有一些证据表明5-HT1D配体可用于治疗偏头痛。最广泛使用的5-HT1D激动剂是舒马普坦。然而，据报道该试剂对5-HT1D的选择性相对于5-HT1A受体几乎没有。为了鉴定具有增强的5-HT1D相对于5-HT1A选择性的新型5-羟色胺能药物，我们尝试利用与这两个受体的5-HT结合位点的5-位相关的体积耐受性区域中的可能差异。对一系列5-（烷氧基）色胺的衍生物的研究表明，具有多达8个碳原子的直链烷基的化合物以高亲和力与人5-HT1Dβ受体结合（Ki < 5 nM），但相对于5-HT1A受体，选择性不足50倍。长于八个碳原子的烷基会降低对5-HT1A受体的亲和力，而长于九个碳原子的烷基会导致对5-HT1Dβ受体的亲和力降低的化合物。5-（壬氧基）色胺（10）代表具有最佳5-HT1Dβ亲和力（Ki = 1 nM）和选择性（> 300倍）的化合物。烷基链分支成5-[（（7