4-[(S)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-pentyl]-N-((E)-propenyl)-nicotinamide | 176640-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(S)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-pentyl]-N-((E)-propenyl)-nicotinamide
• CAS: 176640-25-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: FOFUQSAMEHGOGC-ZOESHWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-pentyl]-N-((E)-propenyl)-nicotinamide 在 盐酸 、 sodium periodate 、 氨 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-((2S,4R)-4,6-Dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bisubstrate analogues for 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl coenzyme a reductase

  摘要：

  The coupling of metalated pyridine derivatives with a chiral Weinreb amide derived from gluconolactone followed by stereoselective reduction of the resulting ketone are the key steps of the synthesis of bisubstrates analogues of the HMGCoA reduction by HMGR.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00077-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5S)-5,6-O-isopropylidene-3,5,6-trihydroxyhexanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-[(S)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-2-oxo-pentyl]-N-((E)-propenyl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bisubstrate analogues for 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl coenzyme a reductase

  摘要：

  The coupling of metalated pyridine derivatives with a chiral Weinreb amide derived from gluconolactone followed by stereoselective reduction of the resulting ketone are the key steps of the synthesis of bisubstrates analogues of the HMGCoA reduction by HMGR.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00077-7