2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 97058-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 97058-18-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: HWDSLHMSWAHPBA-SLIWNODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 neogalactobiose
  参考文献：
  名称：

  Selectivity and efficiency of utilization of galactosyl-oligosaccharides by bifidobacteria.

  摘要：

  合成了新半乳糖双糖（α-D-半乳糖吡喃苷 β-D-半乳糖吡喃苷）、β-D-半乳糖吡喃苷 β-D-葡萄糖吡喃苷、β-D-半乳糖吡喃苷 α-D-葡萄糖吡喃苷、α-D-半乳糖吡喃苷 β-D-葡萄糖吡喃苷（GII）和α-D-半乳糖吡喃苷 β-D-果糖呋喃苷（2→6）-β-D-果糖呋喃苷（Gf），作为可能选择性和高效增强人类肠道双歧杆菌生长的糖源。Gf 是通过使用左旋糖酶合成的，其他糖则通过科尼希斯-克诺尔反应合成。通过酶水解确认了这些糖的结构。所有测试的双歧杆菌菌株几乎均有效利用了这些糖。其中，GII、Gf 和美洲蓟糖不被嗜酸乳杆菌或粪链球菌利用，仅被少数肠杆菌科的菌株利用（相当于乳糖蔗糖）。此外，在双歧杆菌细胞的生长活性和细胞代生时间方面，这三种糖的效果实际上与乳糖或乳糖蔗糖相当有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.710
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基吡喃己糖 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selectivity and efficiency of utilization of galactosyl-oligosaccharides by bifidobacteria.

  摘要：

  合成了新半乳糖双糖（α-D-半乳糖吡喃苷 β-D-半乳糖吡喃苷）、β-D-半乳糖吡喃苷 β-D-葡萄糖吡喃苷、β-D-半乳糖吡喃苷 α-D-葡萄糖吡喃苷、α-D-半乳糖吡喃苷 β-D-葡萄糖吡喃苷（GII）和α-D-半乳糖吡喃苷 β-D-果糖呋喃苷（2→6）-β-D-果糖呋喃苷（Gf），作为可能选择性和高效增强人类肠道双歧杆菌生长的糖源。Gf 是通过使用左旋糖酶合成的，其他糖则通过科尼希斯-克诺尔反应合成。通过酶水解确认了这些糖的结构。所有测试的双歧杆菌菌株几乎均有效利用了这些糖。其中，GII、Gf 和美洲蓟糖不被嗜酸乳杆菌或粪链球菌利用，仅被少数肠杆菌科的菌株利用（相当于乳糖蔗糖）。此外，在双歧杆菌细胞的生长活性和细胞代生时间方面，这三种糖的效果实际上与乳糖或乳糖蔗糖相当有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.710

文献信息

• Convenient synthesis of 4-thiolactose, 3,4-dithiolactose and related thiooligosaccharides and disulfides. Inhibitory activity of the glycomimetics against a β-galactosidase
  作者：Verónica E. Manzano、María Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1039/c2ob26388b

  日期：——

  The ring-opening reaction of sugar 3,4-epoxides by 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranose (7) as a nucleophile led to (1 → 3)- and (1 → 4)-thiodisaccharides. High regio- and diastereoselectivities were achieved in the synthesis of the per-O-acetyl derivative of the β-D-Galp-S-(1 → 4)-4-thio-α-D-Glcp-O-iPr (10). Analogues of the 4-thiolactoside 10 have been prepared, with the β-D-Galp non-reducing

  糖3,4-环氧化物通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β - D-吡喃半乳糖（7）作为亲核试剂的开环反应导致（1→3）-和（1→4）-硫代二糖。在β- D -Gal p-S-（1→4）-4-硫代-α - D -Glc p-O -iPr的全-O-乙酰基衍生物的合成中实现了很高的区域选择性和非对映选择性（10）。4 thiolactoside的类似物10已经制备，与β- d -Gal p非还原端小号-连接到d -Glc p，d-Gul p和D -Ido p。7对2-丙基3,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- D-吡喃半乳糖苷（6）的C-4的类似区域选择性攻击导致2-丙基3,4-二硫代糖苷衍生物15。在该反应期间，15的游离3-SH基团进行氧化二聚或具有7的SH功能的氧化偶合，得到各自的二硫化物。使用β- D -Gal p或β- D -Gal f的三氯乙酰亚氨酸酯衍生物对15的巯
• 63. Synthesis of trehalose-type disaccharides
  作者：Violet E. Sharp、M. Stacey

  DOI：10.1039/jr9510000285

  日期：——
• <i>C</i>₂-Symmetric Lewis Antigen Mimetics Exhibiting the Common Structural Motif
  作者：Armin Geyer、Stefan Reinhardt、G. Bendas、U. Rothe、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/ja972764t

  日期：1997.12.1
• Helferich; Zirner, Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2604,2608
  作者：Helferich、Zirner

  DOI：——

  日期：——