17α-benzyloxymethyl-14-hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 137725-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17α-benzyloxymethyl-14-hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14R,17S)-14-(hydroxymethyl)-3-methoxy-13-methyl-17-(phenylmethoxymethyl)-6,7,8,9,11,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 137725-28-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: WZMCQESTZKJRLL-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-benzyloxymethyl-14-hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 14-t-butyldimethylsilyloxymethyl-17α-hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  14,17α-双（羟甲基）-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-17β-ol的化学选择性反应。新型14,17-杂桥19-降甾类化合物的合成

  摘要：

  在14,17α双初级羟基（羟甲基）-3- methoxyestra -1,3,5-的化学选择性分化（10） -三烯17β醇（2）已被在一系列的反应导致研究除其他外新型的14,17-杂桥类固醇激素类似物。因此描述了3-甲氧基-14,17α-（2-氧杂丙烷）雌-1,3,5（10）-三烯-17β-ol（4）和17α14-环氧甲氧基-17β-羟甲基-3-甲氧基乙炔的途径-1,3,5（10）-三烯（8）。相关实验表明，（2）中的17 1-羟基被优先官能化，而17 1-甲苯磺酰氧基14 1-醚容易发生分子内参与反应。某些中间体在激素类似物合成中的效用以（8）转化为17α，14-环氧甲氧基-19-norpregn-4-ene-3,20-二酮（36）为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89740-4
• 作为产物：
  描述：

  17β-Acetoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-14,17α-dicarbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 17α-benzyloxymethyl-14-hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  14,17α-双（羟甲基）-3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-17β-ol的化学选择性反应。新型14,17-杂桥19-降甾类化合物的合成

  摘要：

  在14,17α双初级羟基（羟甲基）-3- methoxyestra -1,3,5-的化学选择性分化（10） -三烯17β醇（2）已被在一系列的反应导致研究除其他外新型的14,17-杂桥类固醇激素类似物。因此描述了3-甲氧基-14,17α-（2-氧杂丙烷）雌-1,3,5（10）-三烯-17β-ol（4）和17α14-环氧甲氧基-17β-羟甲基-3-甲氧基乙炔的途径-1,3,5（10）-三烯（8）。相关实验表明，（2）中的17 1-羟基被优先官能化，而17 1-甲苯磺酰氧基14 1-醚容易发生分子内参与反应。某些中间体在激素类似物合成中的效用以（8）转化为17α，14-环氧甲氧基-19-norpregn-4-ene-3,20-二酮（36）为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89740-4