17β-Acetoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-14,17α-dicarbaldehyde | 104512-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-14,17α-dicarbaldehyde
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14R,17S)-14,17-diformyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 104512-90-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: QCMVFSVPQDRCDV-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Acetoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-14,17α-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (20R)-20-Hydroxy-14-hydroxymethyl-3-methoxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-triene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular condensation of steroidal 17α-formyl-17β-acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93385-4
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14,17α-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 17β-Acetoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-14,17α-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环加成路线生成14α-甲炔雌酮和14α-取代的产物

  摘要：

  Diels-Alder在类固醇14,16-二烯17-乙酸酯中添加乙烯等价物提供了一条新颖的合成途径，可以合成14α-甲酰基雌酮，因此可以合成14α-羟甲基和14α-甲基类似物。

  DOI：

  10.1039/c39860000451

文献信息

• Chemoselective reactioms of 14,17α-bis(hydroxymethyl)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol. Synthesis of novel 14,17-hetero-bridged 19-norsteroids
  作者：James R Bull、Lynne H Steer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89740-4

  日期：1991.8

  differentiation of the primary hydroxy groups in 14,17α-bis(hydroxymethyl)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol (2) has been investigated in a series of reactions which lead inter alia to novel 14,17-hetero-bridged steroid hormone analogues. Thus routes are described to 3-methoxy-14,17α-(2-oxapropano)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol (4) and 17α 14-epoxymethano-17β-hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene

  在14,17α双初级羟基（羟甲基）-3- methoxyestra -1,3,5-的化学选择性分化（10） -三烯17β醇（2）已被在一系列的反应导致研究除其他外新型的14,17-杂桥类固醇激素类似物。因此描述了3-甲氧基-14,17α-（2-氧杂丙烷）雌-1,3,5（10）-三烯-17β-ol（4）和17α14-环氧甲氧基-17β-羟甲基-3-甲氧基乙炔的途径-1,3,5（10）-三烯（8）。相关实验表明，（2）中的17 1-羟基被优先官能化，而17 1-甲苯磺酰氧基14 1-醚容易发生分子内参与反应。某些中间体在激素类似物合成中的效用以（8）转化为17α，14-环氧甲氧基-19-norpregn-4-ene-3,20-二酮（36）为例。
• Bull, James R.; Thomson, Russell I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 241 - 252
  作者：Bull, James R.、Thomson, Russell I.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular condensation of steroidal 17α-formyl 17β-acetates: synthesis of 14-functionalised 17-spirolactones
  作者：James R Bull、Lynne M Steer、Jan L M Dillen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87847-9

  日期：1990.1
• BULL, JAMES R.;THOMSON, RUSSELL I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 241-251
  作者：BULL, JAMES R.、THOMSON, RUSSELL I.

  DOI：——

  日期：——