6-bromo-2-(2-methylphenyl)benzoxazole | 1226074-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-methylphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 6-Bromo-2-(2-methylphenyl)-1,3-benzoxazole；6-bromo-2-(2-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1226074-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: PPVGDNSZWZWYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-methylphenyl)benzoxazole 、 联硼酸频那醇酯 在 C₃₆H₄₉ClFeNPPd 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(2-methylphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Palladacycle催化的2-芳基苯并恶唑溴化反应及其后的硼化反应，可轻松合成芳基硼酸酯

  摘要：

  已经描述了使用新的巴拉达环家族：环palpalated二茂铁基亚胺作为催化剂，有效且容易地合成带有苯并恶唑部分的芳基硼酸酯。该反应包括两个必要的步骤：2-芳基苯并恶唑的溴化和随后的硼酸酯化。对-C–H键的溴化是通过使用NBS作为溴化试剂进行的亲电取代过程，并且通过HMBC（1 H检测到的异核多键相关性）光谱确定了溴化产物。特别地，仅在除去溶剂后才可连续进行硼化步骤，以中等至良好的产率得到芳基硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.057
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 {(Pd{Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3C(CH3)=NPh)}(μ-Cl))2} 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到6-bromo-2-(2-methylphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Palladacycle催化的2-芳基苯并恶唑溴化反应及其后的硼化反应，可轻松合成芳基硼酸酯

  摘要：

  已经描述了使用新的巴拉达环家族：环palpalated二茂铁基亚胺作为催化剂，有效且容易地合成带有苯并恶唑部分的芳基硼酸酯。该反应包括两个必要的步骤：2-芳基苯并恶唑的溴化和随后的硼酸酯化。对-C–H键的溴化是通过使用NBS作为溴化试剂进行的亲电取代过程，并且通过HMBC（1 H检测到的异核多键相关性）光谱确定了溴化产物。特别地，仅在除去溶剂后才可连续进行硼化步骤，以中等至良好的产率得到芳基硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.057

文献信息

• Facile synthesis of arylboronic esters by palladacycle-catalyzed bromination of 2-arylbenzoxazoles and subsequent borylation of the brominated products
  作者：Yuting Leng、Fan Yang、Weiguo Zhu、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Ranran Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.057

  日期：2011.8

  efficient and facile synthesis of arylboronic esters bearing the benzoxazole moiety has been described using a new family of palladacycle: cyclopalladated ferrocenylimines as the catalysts. This reaction includes two concessive steps: bromination of 2-arylbenzoxazoles and subsequent borylation. The bromination of para-C–H bond was an electrophilic substitution process by using NBS as the brominating reagent

  已经描述了使用新的巴拉达环家族：环palpalated二茂铁基亚胺作为催化剂，有效且容易地合成带有苯并恶唑部分的芳基硼酸酯。该反应包括两个必要的步骤：2-芳基苯并恶唑的溴化和随后的硼酸酯化。对-C–H键的溴化是通过使用NBS作为溴化试剂进行的亲电取代过程，并且通过HMBC（1 H检测到的异核多键相关性）光谱确定了溴化产物。特别地，仅在除去溶剂后才可连续进行硼化步骤，以中等至良好的产率得到芳基硼酸酯。