2-(2-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 | 32959-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(o-tolyl)benzo[d]oxazole；2-o-tolylbenzoxazole；2-(2-methylphenyl)benzoxazole；2-(o-tolyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 32959-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: YJDFGVFSSDEVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 {(Pd{Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3C(CH3)=NPh)}(μ-Cl))2} 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到6-bromo-2-(2-methylphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Palladacycle催化的2-芳基苯并恶唑溴化反应及其后的硼化反应，可轻松合成芳基硼酸酯

  摘要：

  已经描述了使用新的巴拉达环家族：环palpalated二茂铁基亚胺作为催化剂，有效且容易地合成带有苯并恶唑部分的芳基硼酸酯。该反应包括两个必要的步骤：2-芳基苯并恶唑的溴化和随后的硼酸酯化。对-C–H键的溴化是通过使用NBS作为溴化试剂进行的亲电取代过程，并且通过HMBC（1 H检测到的异核多键相关性）光谱确定了溴化产物。特别地，仅在除去溶剂后才可连续进行硼化步骤，以中等至良好的产率得到芳基硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.057
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(2-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性酰胺CN键断裂实现氟化铯和铜催化的一锅合成苯并恶唑

  摘要：

  我们在此报告一种通过使用氟化铯/铜作为催化剂由酰胺合成苯并恶唑的两步一锅策略。该方法涉及从相应的酰胺中原位生成酰基氟，并且该酰基氟经过转酰胺基化和环化以良好的收率得到苯并恶唑。在这项工作中，酰胺C-N键被CsF活化形成酰基氟中间体，该中间体进一步与邻溴代苯胺反应以有效生成苯并恶唑。值得注意的是，该方法论证了广泛的底物范围，因为伯/仲苯甲酰胺具有很好的耐受性，并且该过程可能有助于酰胺一锅转化的发展。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900485

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Annulation Approaches to the Synthesis of Benzoxazoles under Microwave-Accelerated and Conventional Thermal Conditions
  作者：Russell D. Viirre、Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo702145d

  日期：2008.5.1

  Two domino annulation approaches for benzoxazole synthesis have been developed. In the first approach, copper-catalyzed intermolecular cross-coupling of 1,2-dihaloarenes with primary amides initially forms the Ar−N bond of the benzoxazole ring, followed by copper-catalyzed intramolecular cyclization to form the Ar−O bond. Benzoxazoles were formed in good yields for the reaction of 1,2-dibromobenzene

  已经开发了两种用于苯并恶唑合成的多米诺环化方法。在第一种方法中，铜催化的1,2-二卤代芳烃与伯酰胺的分子间交叉偶联最初形成苯并恶唑环的Ar-N键，然后进行铜催化的分子内环化形成Ar-O键。苯并恶唑以高产率形成，用于1，2-二溴苯的反应，但该反应对3，4-二溴甲苯的反应没有区域选择性。此外，该方法受到1,2-二卤代芳烃的可用性的限制。由于这些局限性，开发了另一种更通用的单锅多米诺环化策略，该策略涉及在Cs 2 CO 3存在下2-溴苯胺与酰氯的反应。，催化CuI和不可酰化的配体1,10-菲咯啉。在这些条件下，先将苯胺酰化，然后进行铜催化的分子内环化反应，生成2-卤代苯胺，形成苯并恶唑环的Ar-O键。与常规加热相比，使用微波辐射的优化条件获得的反应时间短得多（即210°C持续15分钟，而95°C持续24 h），并被用于合成小型苯并恶唑库。这些铜催化的方法补充了苯并恶唑合成的现有策略，该策略通常利用2-氨基苯酚作为前体。
• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• Mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes as precatalysts for direct arylation of azoles with aryl bromides
  作者：Jin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.031

  日期：2019.4

  A series of mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes with general formula [(NHC)Pd(η3-allyl)]2(μ2-N-heterocycles)(BF4)2 were prepared in one pot based on anion metathesis of (NHC)Pd(η3-allyl)Cl complexes and then ligand replacement with N-heterocycles [N-heterocycles = pyrazine (pyz), 4,4′-bipyridine (bpy) and trans-4,4′-bipyridylethylene (bpe)]. The solid-state structures

  一系列的混合Ñ -heterocycles / Ñ -杂环卡宾钯（II）与通式烯丙基配合物[（NHC）的Pd（η 3 -烯丙基）] 2（μ 2 - Ñ -heterocycles）（BF 4）2在制备一锅基于（NHC）的Pd（的阴离子置换η 3 -烯丙基）氯复合物和配体，然后替换ñ -heterocycles [ ñ -heterocycles =吡嗪（PYZ），4,4'-联吡啶（BPY）和反式-4，4′-联吡啶乙烯（bpe）]。固态结构显示双核结构，其中两个钯（II）中心通过桥连的N杂环结合在一起。初步研究了所得配合物作为唑类与芳基溴化物直接进行C H键芳基化的前催化剂。
• Zeolite-catalyzed simple synthesis of different heterocyclic rings, part 2
  作者：Adrienn Hegedüs、Ilona Vígh、Zoltán Hell

  DOI：10.1002/hc.20036

  日期：——

  A simple and environmentally friendly synthesis was developed for the preparation of 2-arylimidazoline derivatives and 2-arylbenzoxazole derivatives using a small pore size zeolite. The similar reaction was not applicable to the preparation of the sulfur-containing analogs cysteamine or 2-aminothiophenol, probably because of a disadvantageous reaction between the zeolite and the thio compound. © 2004

  开发了一种简单且环保的合成方法，用于使用小孔径沸石制备 2-芳基咪唑啉衍生物和 2-芳基苯并恶唑衍生物。类似的反应不适用于含硫类似物半胱胺或2-氨基苯硫酚的制备，可能是因为沸石与硫代化合物之间的反应不利。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:428–431, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20036
• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。