7-hydrazino-4-methylquinolin-2(1H)-one | 502171-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydrazino-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-hydrazinyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 502171-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD19202885
• 分子量: 189.217
• InChiKey: VCTYRIUWZIYROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydrazino-4-methylquinolin-2(1H)-one 、 丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-methyl-7-[2-(1-methylethylidene)hydrazino]quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-h]喹啉酮：具有强光抗增殖活性的新环系统。

  摘要：

  合成了新型化合物，即角呋喃香豆素Anglicin的吡咯并[2,3-h]喹啉-2-酮，氮等价物，目的是获得新的光化学治疗药物，该药物具有比抗肿瘤活性更高的抗增殖活性和更低的不良毒性作用。铅化合物。接近两个合成途径以分离二氢衍生物10-17和芳环系统23。化合物10-17显示出显着的光毒性和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平达到IC（50）值。这些化合物的细胞内定位已经通过使用四甲基若丹明甲酯和a啶橙的荧光显微镜法进行了评估，它们分别是线粒体和溶酶体的特异性荧光探针。线粒体染色观察到弱共染色，而在溶酶体中观察到了特定的定位。旨在阐明该系列化合物作用方式的研究表明，它们不嵌入DNA，也不会诱导对大分子的光损伤。相反，它们诱导对脂质和蛋白质的显着光损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.061
• 作为产物：
  描述：

  喹诺酮 124 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到7-hydrazino-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-h]喹啉酮：具有强光抗增殖活性的新环系统。

  摘要：

  合成了新型化合物，即角呋喃香豆素Anglicin的吡咯并[2,3-h]喹啉-2-酮，氮等价物，目的是获得新的光化学治疗药物，该药物具有比抗肿瘤活性更高的抗增殖活性和更低的不良毒性作用。铅化合物。接近两个合成途径以分离二氢衍生物10-17和芳环系统23。化合物10-17显示出显着的光毒性和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平达到IC（50）值。这些化合物的细胞内定位已经通过使用四甲基若丹明甲酯和a啶橙的荧光显微镜法进行了评估，它们分别是线粒体和溶酶体的特异性荧光探针。线粒体染色观察到弱共染色，而在溶酶体中观察到了特定的定位。旨在阐明该系列化合物作用方式的研究表明，它们不嵌入DNA，也不会诱导对大分子的光损伤。相反，它们诱导对脂质和蛋白质的显着光损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.061