3-(benzyloxy)thiophene | 125300-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)thiophene
• 英文别名: 3-Phenylmethoxythiophene
• CAS: 125300-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: DMXADYMCFUBAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)thiophene 在 三甲基溴硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到3,4'-dibenzyloxy-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  σ-碘中间体的无金属氧化偶联反应：使用高价碘试剂有效合成联噻吩

  摘要：

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100969
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 苯甲醇 在 copper(l) iodide 、 N1，N2-二苯乙基草酰胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(benzyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  草酸二酰胺和叔丁醇：两种类型的配体能够通过铜催化偶联反应实际获得烷基芳基醚

  摘要：

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12142

文献信息

• Thiophene-2-Carboxamide Derivatives as Alpha 7 Nicotinic Receptor Modulators
  申请人：Simpson Thomas R.

  公开号：US20090012127A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Compounds of Formula (I) wherein E, A and R1 are as described in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  公式（I）的化合物，其中E，A和R1如说明书所述，药学上可接受的盐，制备方法，含有该化合物的制药组合物以及使用该组合物的方法。
• Orthogonal C–O Bond Construction with Organogermanes
  作者：Amit Dahiya、Avetik G. Gevondian、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.3c01081

  日期：——

  involves the selective coupling of arylgermanes with alkyl alcohols (primary, secondary and tertiary) as well as carboxylic acids, tolerating otherwise widely employed coupling handles, such as aromatic (pseudo)halogens (C–I, C–Br, C–Cl, C–F, C–OTf, C–OFs), silanes and boronic acid derivatives. This unprecedented [Ge]-based C–O bond construction is rapid (15 min to few hours reaction time), air-tolerant

  我们报告了一种完全正交的 C-O 键形成策略，该策略涉及芳基锗烷与烷基醇（伯醇、仲醇和叔醇）以及羧酸的选择性偶联，耐受其他广泛使用的偶联处理，例如芳香族（伪）卤素（ C–I、C–Br、C–Cl、C–F、C–OTf、C–OFs)、硅烷和硼酸衍生物。这种前所未有的基于 [Ge] 的 C-O 键结构快速（15 分钟到几个小时的反应时间）、耐空气性、操作简单且温和，因为它是无碱的并且在室温下进行。
• Verfahren zur Herstellung von Thiophenethern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328984A1

  公开（公告）日：1989-08-23

  Verfahren zur Hertsellung von Thiophenethern Thiophenether mit größeren Seitengruppen lassen sich leicht gewinnen, wenn man 2-, 3-, 2,3-, 2,4- oder 3,4-C₁-C₃-­Alkoxythiophene in Gegenwart eines sauren Katalysators mit einer eine OH-Gruppe enthaltenden Verbindung umsetzt. Die neuen Thiophenether eignen sich als Monomere für elektrisch leitende Polymere.

  噻吩醚的生产工艺 在酸性催化剂的作用下，2-、3-、2,3-、2,4-或 3,4-C₁-C₃-烷氧基噻吩与含有 OH 基团的化合物发生反应，可以很容易地获得具有较大侧基的噻吩醚。这种新型噻吩醚适合用作导电聚合物的单体。
• Metal-Free Regioselective Oxidative Biaryl Coupling Leading to Head-to-Tail Bithiophenes: Reactivity Switching, a Concept Based on the Iodonium(III) Intermediate
  作者：Koji Morimoto、Nobutaka Yamaoka、Chieko Ogawa、Tomofumi Nakae、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol101498r

  日期：2010.9.3

  A new synthetic concept for obtaining unsymmetrical biaryl coupling products by an oxidative method is reported. Our synthetic strategy casts light on the reaction intermediate for switching the reactivity of 3-substituted thiophenes. On the basis of this strategy, a novel direct method for the synthesis of head-to-tail bithiophenes using hypervalent iodine(III) reagents has been developed.
• US4931568A
  申请人：——

  公开号：US4931568A

  公开（公告）日：1990-06-05