N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide | 105014-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide
• CAS: 105014-97-9
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₇
• 分子量: 521.53
• InChiKey: VDNPBQYFKDNALT-RKCWLVDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  150.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide 在 喹啉-8-磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基苄基基团在寡核苷酸合成中作为2'-羟基基团的保护基团的用途

  摘要：

  通过核苷与 3,4-二甲氧基苄基三氯乙酰亚胺或 3,4-二甲氧基苄基溴-NaH 的反应，将 3,4-二甲氧基苄基引入 2'-羟基。此外，该基团可用作鸟嘌呤残基的O6-酰胺基团的保护基团。受保护的核苷是合成寡核糖核苷酸的有用起始材料。通过用氧化剂处理，3,4-二甲氧基苄基从寡核糖核苷酸中迅速去除，而对糖苷键没有任何损害。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基苄基基团在寡核苷酸合成中作为2'-羟基基团的保护基团的用途

  摘要：

  通过核苷与 3,4-二甲氧基苄基三氯乙酰亚胺或 3,4-二甲氧基苄基溴-NaH 的反应，将 3,4-二甲氧基苄基引入 2'-羟基。此外，该基团可用作鸟嘌呤残基的O6-酰胺基团的保护基团。受保护的核苷是合成寡核糖核苷酸的有用起始材料。通过用氧化剂处理，3,4-二甲氧基苄基从寡核糖核苷酸中迅速去除，而对糖苷键没有任何损害。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1005