1-((Z)-2,4-Diiodo-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene | 861641-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((Z)-2,4-Diiodo-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2,4-diiodobut-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 861641-79-4
• 化学式: C₁₁H₁₂I₂O
• 分子量: 414.025
• InChiKey: QCMFYEUIEWTABE-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-2,4-Diiodo-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(1Z,3Z)-4,6-Diphenyl-2-(2-phenylselanyl-ethyl)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内螯合使2-碘-4-（苯基硫属酰基）-1-丁烯烯化：合成共轭二烯或三烯炔的方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]衍生自亚甲基环丙烷1的2-碘-4-（苯基硫氰酸基）-1-丁烯3和4可以与Pd（OAc）（2）催化的炔烃进行烯化，得到共轭二烯5和在不存在任何膦配体和铜盐的情况下，化合物6a和三烯炔9a可以通过化合物5a的氧化而获得。已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol051101a
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzylidenecyclopropane 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((Z)-2,4-Diiodo-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内螯合使2-碘-4-（苯基硫属酰基）-1-丁烯烯化：合成共轭二烯或三烯炔的方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]衍生自亚甲基环丙烷1的2-碘-4-（苯基硫氰酸基）-1-丁烯3和4可以与Pd（OAc）（2）催化的炔烃进行烯化，得到共轭二烯5和在不存在任何膦配体和铜盐的情况下，化合物6a和三烯炔9a可以通过化合物5a的氧化而获得。已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol051101a

文献信息

• Facile synthesis of multisubstituted buta-1,3-dienes via Suzuki–Miyaura and Kumada cross-coupling strategy of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and Grignard reagents
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1039/b504071j

  日期：——

  One-pot Suzuki–Miyaura-type and Kumada-type cross-coupling reactions of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and alkyl/aryl magnesium bromides were carried out in the presence of accessibly simple catalysts under mild conditions. As a result, some 1,1,2-trisubstituted buta-1,3-dienes were obtained including the Tamoxifen-type, which have potential adjuvant therapy in women who have suffered from breast cancer and cyclooxygenase-2-type (COX-2-type) inhibitors, some of which have been proved to elicit efficient anti-inflammatory analgesic activities and less adverse gastrointestinal side effects and to be very useful in the prophylactic treatment of a wide variety of cancers and neurodegenerative disorders.

  在温和条件下，使用易得的简单催化剂，进行了2,4-二碘丁-1-烯与芳基硼酸和烷基/芳基溴化镁的单锅铃木-宫浦反应和熊田反应。因此，获得了一些1,1,2-三取代的丁-1,3-二烯，包括他莫昔芬类物质，这些物质在经历过乳腺癌的女性中具有潜在的辅助治疗效果，以及环氧酶-2类（COX-2类）抑制剂，其中一些已被证明具有有效的抗炎镇痛活性，并且不良的胃肠道副作用较少，且在多种癌症和神经退行性疾病的预防性治疗中非常有用。