(1R,2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,15R)-9-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-2-hydroxy-7-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-methoxy-2,6,8,10,12,15-hexamethyl-4,16-dioxa-14-azabicyclo[11.2.1]hexadec-13-en-5-one | 210912-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,15R)-9-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-2-hydroxy-7-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-methoxy-2,6,8,10,12,15-hexamethyl-4,16-dioxa-14-azabicyclo[11.2.1]hexadec-13-en-5-one
• CAS: 210912-03-1
• 化学式: C₃₈H₆₈N₂O₁₂
• 分子量: 744.964
• InChiKey: LYTDHICTWWDMSI-OHVLUQOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,15R)-9-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-2-hydroxy-7-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-methoxy-2,6,8,10,12,15-hexamethyl-4,16-dioxa-14-azabicyclo[11.2.1]hexadec-13-en-5-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-O-methyl-9-deoxo-9-dihydro-9a-aza-9a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  通过9（E）-6-O-甲基-红霉素肟的贝克曼重排，合成6-O-甲基-阿奇霉素及其酮化物类似物。

  摘要：

  6-O-甲基-阿奇霉素及其氮杂-酮内酯类似物的合成是通过对9（E）-6-O-甲基-红霉素肟1进行贝克曼重排而实现的。与C14酮类相反像HMR 3647一样，氮杂-酮内酯也没有活性，因此表明添加3酮官能团和从14到15元环的环扩展可能对抗菌活性有害。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00402-8
• 作为产物：
  描述：

  9(E)-6-O-methyl-erythromycin oxime 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到(1R,2R,3R,6R,7S,8S,9R,10R,12R,15R)-9-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-ethyl-2-hydroxy-7-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-methoxy-2,6,8,10,12,15-hexamethyl-4,16-dioxa-14-azabicyclo[11.2.1]hexadec-13-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过9（E）-6-O-甲基-红霉素肟的贝克曼重排，合成6-O-甲基-阿奇霉素及其酮化物类似物。

  摘要：

  6-O-甲基-阿奇霉素及其氮杂-酮内酯类似物的合成是通过对9（E）-6-O-甲基-红霉素肟1进行贝克曼重排而实现的。与C14酮类相反像HMR 3647一样，氮杂-酮内酯也没有活性，因此表明添加3酮官能团和从14到15元环的环扩展可能对抗菌活性有害。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00402-8

文献信息

• Synthesis of 6-O-methyl-azithromycin and its ketolide analogue via Beckmann rearrangement of 9(E)-6-O-methyl-erythromycin oxime
  作者：A. Denis、C. Agouridas

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00402-8

  日期：1998.9

  The synthesis of 6-O-methyl-azithromycin and its aza-ketolide analogue have been achieved by carrying out the Beckmann rearrangement of the readily available 9(E)-6-O-methyl-erythromycin oxime 1. In contrast to the C14 ketolides like HMR 3647, the aza-ketolide turns out to be inactive, thus demonstrating that the addition of a 3 keto function and ring expansion, from 14 to 15 membered ring, could be

  6-O-甲基-阿奇霉素及其氮杂-酮内酯类似物的合成是通过对9（E）-6-O-甲基-红霉素肟1进行贝克曼重排而实现的。与C14酮类相反像HMR 3647一样，氮杂-酮内酯也没有活性，因此表明添加3酮官能团和从14到15元环的环扩展可能对抗菌活性有害。