1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 243454-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-beta-D-xylopyranosyl)-beta-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5,6-triacetyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 243454-98-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₇
• 分子量: 606.535
• InChiKey: JRIIDTGFTIOASA-HIYHGCMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three diosgenyl saponins: dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7

  摘要：

  Dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7, which belong to a group of structurally similar diosgenyl saponins with promising bioactivities, were synthesized by stepwise glycosylation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00066-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-四-o-乙酰基-3-o-苄基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three diosgenyl saponins: dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7

  摘要：

  Dioscin, polyphyllin D, and balanitin 7, which belong to a group of structurally similar diosgenyl saponins with promising bioactivities, were synthesized by stepwise glycosylation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00066-x