5-C-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 440351-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-C-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(2S)-1-hydroxypent-4-en-2-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 440351-13-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: CSZXGAOKJLXOPO-FBDQPXRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-C-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 盐酸 、 三正丁基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-C-allyl-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-ido-Configured Six- and Seven-Membered Carba-Sugars

  摘要：

  闭环烯烃偏聚反应已成功应用于 l-ido- 配置的六元和七元卡巴糖的模块化构建。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965899
• 作为产物：
  描述：

  5-C-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranurono-6,3-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-C-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-ido-Configured Six- and Seven-Membered Carba-Sugars

  摘要：

  闭环烯烃偏聚反应已成功应用于 l-ido- 配置的六元和七元卡巴糖的模块化构建。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965899

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C13C19 fragment of sanglifehrin A
  作者：Mukund K Gurjar、Siddhartha Ray Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00191-0

  日期：2002.3

  stereo-controlled radical CC bond formation involving a 5-chloro-5-deoxy-l-idofurano-6,3-lactone derivative and allyltri-n-butyltin/AIBN is described. Further elaboration led to the synthesis of the C13C19 segment of sanglifehrin A.

  描述了立体控制的自由基CC键的形成，其涉及5-氯-5-脱氧-1-异呋喃基-6,3-内酯衍生物和烯丙基三正丁基锡/ AIBN。进一步的阐述导致了桑格菲林A的C13C19节段的合成。