(1R,4S,5R)-1-Isopropenyl-4-methyl-spiro[4.5]decan-7-one | 79449-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5R)-1-Isopropenyl-4-methyl-spiro[4.5]decan-7-one
• 英文别名: (1S,4R,5R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]decan-9-one
• CAS: 79449-53-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: GLQQOCBOFYWNHS-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-1-Isopropenyl-4-methyl-spiro[4.5]decan-7-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以59%的产率得到(+/-)-(1R^*,7R^*,10R^*)-10-methyl-7-(2-propyl)spiro<5.4>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-Acoradiene的全合成经由分子内光加成和还原环丁烷裂解

  摘要：

  （±）-α-Acoradiene （4）是由3-甲氧基-2-环己烯酮按照8步的顺序合成的。关键步骤（方案6）是区域选择性和立体选择性光[2 + 2]加成物76和还原片段化65。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660213
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基庚-2-烯 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 selenium(IV) oxide 、 二甲基硫 、 lithium-sodium alloy 、 氨 、 lithium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.7h， 生成 (1R,4S,5R)-1-Isopropenyl-4-methyl-spiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-Acoradiene的全合成经由分子内光加成和还原环丁烷裂解

  摘要：

  （±）-α-Acoradiene （4）是由3-甲氧基-2-环己烯酮按照8步的顺序合成的。关键步骤（方案6）是区域选择性和立体选择性光[2 + 2]加成物76和还原片段化65。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660213

文献信息

• A multistep rearrangement from 2,2-disubstituted-1,3-cyclohexanediones to 3-substituted 2-cyclohexenones via phosphonate anions and its application to a formal synthesis of (.+-.)-.alpha.-acoradiene
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Furuta

  DOI：10.1021/jo00300a003

  日期：1990.6
• Intramolecular photochemical cycloaddition reactions of 3-(1,5-dimethylhex-4-enyl) cyclohex-2-enone: regio- and stereochemical aspects
  作者：Thomas R. Hoye、Steven J. Martin、David R. Peck

  DOI：10.1021/jo00341a030

  日期：1982.1