(-)-carbocyclic 3'-epi-thymidine | 125353-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-carbocyclic 3'-epi-thymidine
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 125353-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: ZOZRLTAJWLEGLG-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-carbocyclic 3'-epi-thymidine 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.74h， 生成 6'-carba-2'-deoxy-5'-O-tritylthymidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自普通手性库的不同对映体纯净的碳环2'-脱氧核糖核苷类似物的立体特异性合成和抗病毒特性：（+）-（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one。

  摘要：

  对映体纯的（+）-和（-）-碳环胸苷，（-）-碳环3'-表胸苷，（+）-碳环3'-脱氧-3'-叠氮胸苷，（+）-碳环2,3'从（+）-（）的常见手性库中以立体有择的方式合成了-O-脱水胸苷，（+）-碳环3'-O，6'-亚甲基胸苷和（+）-（6'S）-碳环6'-甲基胸苷（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one并评估其抗病毒活性。（+）-氨基吡啶和较小程度的（+）-碳环2'-脱氧腺苷被证明对HSV-1有效[最低抑制浓度（MIC）：分别为0.2和2微克/ mL]和HSV-2 （MIC：分别为2和20微克/ mL），但实际上对TK-HSV-1没有活性（MIC：分别为40和100微克/ mL）。（+）-氨基甲酸胸苷对牛痘病毒也有活性（2微克/毫升）。这些化合物均未对HIV或其他RNA病毒的复制产生特定影响。

  DOI：

  10.1021/jm00167a011
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-benzyloxymethyl-3-cyclopenten-1-yl benzoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (-)-carbocyclic 3'-epi-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis and Biological Evaluation of Carbocyclic α-, iso- and 3′-epi-Nucleosides and their Lipophilic Nucleotide Prodrugs

  摘要：

  报道了一种从手性纯的(1S,2R)-2-苄氧甲基环戊-3-烯醇(5)出发合成碳环α-、异-和3′-表-核苷的新分岔方法。在关键步骤中，异构环戊醇与N3保护的嘧啶核碱通过改进的Mitsunobu反应进行缩合。此外，还报道了其转化为环硫酸核苷前体的过程以及核碱取向对HIV抑制活性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926411

文献信息

• BERES, J.;SAGI, GY.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;BAITZ-GACS, E.;OTVOS, L.;CLE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1353-1360
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、TOMOSKOZI, I.、GRUBER, L.、BAITZ-GACS, E.、OTVOS, L.、CLE+

  DOI：——

  日期：——
• Combinational Chemotherapy Treatment
  申请人：Matsumoto Yoshihiro

  公开号：US20100266565A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Methods of combination chemotherapy that are effective for treating neoplasia are provided.