3'-deoxy-3',4'-didehydro-carba-D-thymidine | 127589-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-deoxy-3',4'-didehydro-carba-D-thymidine
• 英文别名: 3',4'-didehydro-carbocyclic thymidine；1-[(1S)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 127589-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: UVVCEOFVULZRIK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3',4'-didehydro-carba-D-thymidine 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3'-deoxy-3',4'-didehydro-carba-D-thymidine 5'-monophosphate triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分立体选择性合成D-和L-碳环核苷

  摘要：

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L

  DOI：

  10.1002/chem.201200733
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3'-deoxy-3',4'-didehydro-carba-D-thymidine
  参考文献：
  名称：

  酶催化动力学拆分立体选择性合成D-和L-碳环核苷

  摘要：

  通过应用酶催化动力学拆分方法开发了（S）-或（R）-3-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇的有效合成方法。该方法允许合成具有高光学纯度（> 98％ee）的对映体结构单元（S）-和（R）-环戊烯醇。与以前的方法相比，此方法的主要优势在于，可在仅包含一个立体生成中心的对映异构体水平上进行拆分。由于该特征，可以将对映异构体彼此化学转化。通过这种途径，合成碳环D-和L的原料核苷类似物很容易获得。3'，4'-不饱和D-或L-碳环核苷是通过各种核碱基与（S）-或（R）-环戊烯醇的缩合获得的。3'-脱氧-3'，4'-二氢-卡巴-D-胸苷中双键的功能化导致了许多新的核苷类似物。通过使用环Sal方法，可以轻松获得其相应的磷酸化代谢产物。此外，碳环2'-脱氧核苷组成的新的合成路线被开发，从而导致d -和大号-卡巴-dT。d -卡巴-dT是为测试抗病毒活性对多药耐药的HIV-1菌株和E2-2相对于已知的抗病毒剂的d4T，以及大号-卡巴-dT。虽然发现L

  DOI：

  10.1002/chem.201200733

文献信息

• Stereospecific synthesis and antiviral properties of different enantiomerically pure carbocyclic 2'-deoxyribonucleoside analogs derived from common chiral pools: (+)-(1R,5S)- and (-)-(1S,5R)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  作者：J. Beres、G. Sagi、I. Tomoskozi、L. Gruber、E. Baitz-Gacs、L. Otvos、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00167a011

  日期：1990.5

  lesser extent, (+)-carbocyclic 2'-deoxyadenosine proved to be effective against HSV-1 [minimum inhibitory concentration (MIC): 0.2 and 2 micrograms/mL, respectively] and HSV-2 (MIC: 2 and 20 micrograms/mL, respectively), but virtually inactive against TK- HSV-1 (MIC: 40 and 100 micrograms/mL, respectively). (+)-Carbathymidine was also active against vaccinia virus (2 micrograms/mL). None of the compounds

  对映体纯的（+）-和（-）-碳环胸苷，（-）-碳环3'-表胸苷，（+）-碳环3'-脱氧-3'-叠氮胸苷，（+）-碳环2,3'从（+）-（）的常见手性库中以立体有择的方式合成了-O-脱水胸苷，（+）-碳环3'-O，6'-亚甲基胸苷和（+）-（6'S）-碳环6'-甲基胸苷（1R，5S）-和（-）-（1S，5R）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one并评估其抗病毒活性。（+）-氨基吡啶和较小程度的（+）-碳环2'-脱氧腺苷被证明对HSV-1有效[最低抑制浓度（MIC）：分别为0.2和2微克/ mL]和HSV-2 （MIC：分别为2和20微克/ mL），但实际上对TK-HSV-1没有活性（MIC：分别为40和100微克/ mL）。（+）-氨基甲酸胸苷对牛痘病毒也有活性（2微克/毫升）。这些化合物均未对HIV或其他RNA病毒的复制产生特定影响。
• Synthetic studies towards (−)-carba-3′-deoxy-3′-fluorothymidine.
  作者：J. Béres、Gy. Sági、E. Baitz-Gács、I. Tömösközi、L. Gruber、L. Ötvös

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85137-1

  日期：1989.1
• BERES, J.;SAGI, GY.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;BAITZ-GACS, E.;OTVOS, L.;CLE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1353-1360
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、TOMOSKOZI, I.、GRUBER, L.、BAITZ-GACS, E.、OTVOS, L.、CLE+

  DOI：——

  日期：——
• BERES, J.;SAGI, GY.;BAITZ-GACS, E.;TOMOSKOZI, I.;GRUBER, L.;OTVOS, L., TETHRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6271-6280
  作者：BERES, J.、SAGI, GY.、BAITZ-GACS, E.、TOMOSKOZI, I.、GRUBER, L.、OTVOS, L.

  DOI：——

  日期：——